高中有機化學(xué)基礎(chǔ)知識總結(jié)概括 1、常溫常壓下為氣態(tài)的有機物:1~4個碳原子的烴,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、碳原子較少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液態(tài)烴(如苯、汽油)、鹵代烴(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都難溶于水;苯酚在常溫微溶與水,但高于65℃任意比互溶。 3、所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水;一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反應(yīng)褪色的有機物有:烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)的有機物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。
5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物:烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機物、酚類(苯酚)。 6、碳原子個數(shù)相同時互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì):烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、無同分異構(gòu)體的有機物是:烷烴:CH4、C2H6、C3H8;烯烴:C2H4;炔烴:C2H2;氯代烴:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。 8、屬于取代反應(yīng)范疇的有:鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水(如:乙醇分子間脫水)等。
9、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì):烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能發(fā)生水解的物質(zhì):金屬碳化物(CaC2)、鹵代烴(CH3CH2Br)、醇鈉(CH3CH2ONa)、酚鈉(C6H5ONa)、羧酸鹽(CH3COONa)、酯類(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纖維素)((C6H10O5)n)、蛋白質(zhì)(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
11、能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì):醇、酚、羧酸。 12、能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì):苯酚(C6H5OH)與醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)與二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸與二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羥基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。
13、需要水浴加熱的實驗:制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸(—SO3H,80℃)制酚醛樹脂(沸水?。?、銀鏡反應(yīng)、醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)(熱水?。?、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水?。?。 14、光 光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的:烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯與氯氣加成反應(yīng)(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在鐵催化下取代到苯環(huán)上)。
15、常用有機鑒別試劑:新制Cu(OH)2、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。 16、最簡式為CH的有機物:乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2);最簡式為CH2O的有機物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。
17、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)(或與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生紅色沉淀的):醛類(RCHO)、葡萄糖、麥芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸鹽(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。 18、常見的官能團(tuán)及名稱:—X(鹵原子:氯原子等)、—OH(羥基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚鍵)、C=C(碳碳雙鍵)、—C≡C—(碳碳叁鍵)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽鍵)、—NO2(硝基) 19、常見有機物的通式:烷烴:CnH2n+2;烯烴與環(huán)烷烴:CnH2n;炔烴與二烯烴:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;飽和一元鹵代烴:CnH2n+1X;飽和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、檢驗酒精中是否含水:用無水CuSO4——變藍(lán) 21、發(fā)生加聚反應(yīng)的:含C=C雙鍵的有機物(如烯) 21、能發(fā)生消去反應(yīng)的是:乙醇(濃硫酸,170℃);鹵代烴(如CH3CH2Br)醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件:C—C—OH、鹵代烴發(fā)生消去的條件:C—C—XHH 23、能發(fā)生酯化反應(yīng)的是:醇和酸 24、燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是:C2H2、C6H6 25、屬于天然高分子的是:淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠(油脂、麥芽糖、蔗糖不是) 26、屬于三大合成材料的是:塑料、合成橡膠、合成纖維 27、常用來造紙的原料:纖維素 28、常用來制葡萄糖的是:淀粉 29、能發(fā)生皂化反應(yīng)的是:油脂 30、水解生成氨基酸的是:蛋白質(zhì) 31、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是:淀粉、纖維素、麥芽糖 32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的有機物是:含有—COOH:如乙酸 33、能與Na2CO3反應(yīng)而不能跟NaHCO3反應(yīng)的有機物是:苯酚 34。
有機化合物主要由氧元素、氫元素、碳元素組成。
有機物是生命產(chǎn)生的物質(zhì)基礎(chǔ)。脂肪、氨基酸、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。
生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象,都涉及到有機化合物的轉(zhuǎn)變。此外,許多與人類生活有密切關(guān)系的物質(zhì),例如石油、天然氣、棉花、染料、化纖、天然和合成藥物等,均屬有機化合物。
主要有: 多數(shù)有機化合物主要含有碳、氫兩種元素,此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等。部分有機物來自植物界,但絕大多數(shù)是以石油、天然氣、煤等作為原料,通過人工合成的方法制得。
和無機物相比,有機物數(shù)目眾多,可達(dá)幾百萬種。有機化合物的碳原子的結(jié)合能力非常強,互相可以結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。
碳原子數(shù)量可以是1、2個,也可以是幾千、幾萬個,許多有機高分子化合物甚至可以有幾十萬個碳原子。此外,有機化合物中同分異構(gòu)現(xiàn)象非常普遍,這也是造成有機化合物眾多的原因之一。
有機化合物除少數(shù)以外,一般都能燃燒。和無機物相比,它們的熱穩(wěn)定性比較差,電解質(zhì)受熱容易分解。
有機物的熔點較低,一般不超過400℃。有機物的極性很弱,因此大多不溶于水。
有機物之間的反應(yīng),大多是分子間反應(yīng),往往需要一定的活化能,因此反應(yīng)緩慢,往往需要催化劑等手段。而且有機物的反應(yīng)比較復(fù)雜,在同樣條件下,一個化合物往往可以同時進(jìn)行幾個不同的反應(yīng),生成不同的產(chǎn)物。
一.根據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本結(jié)構(gòu)不同,有機化合物被分為三大類:1.鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀,因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的,所以又叫脂肪族化合物。2.碳環(huán)化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)[1],故稱碳環(huán)化合物。
它又可分為兩類:脂環(huán)族化合物:是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。芳香族化合物:是分子中含有苯環(huán)或稠苯體系的化合物。
3.雜環(huán)化合物:組成這類化合物的環(huán)除碳原子以外,還含有其它元素的原子,叫做雜環(huán)化合物。 二、按官能團(tuán)分類 決定某一類化合物一般性質(zhì)的主要原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)或功能基。
含有相同官能團(tuán)的化合物,其化學(xué)性質(zhì)基本上是相同的。
有機物的官能團(tuán):
各類有機物的通式、及主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴CnH2n+2 僅含C—C鍵 與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、熱分解 、不與高錳酸鉀、溴水、強酸強堿反應(yīng)
烯烴CnH2n 含C==C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)、加聚反應(yīng)
炔烴CnH2n-2含C≡C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng) 苯(芳香烴)CnH2n-6與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng) (甲苯、乙苯等苯的同系物可以與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng))鹵代烴:CnH2n+1X 醇:CnH2n+1OH或CnH2n+2O苯酚:遇到FeCl3溶液顯紫色 醛:CnH2nO 羧酸:CnH2nO2酯:CnH2nO2
有機反應(yīng)類型:
取代反應(yīng):有機物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。
加成反應(yīng):有機物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合的反應(yīng)。
聚合反應(yīng):一種單體通過不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應(yīng)。
加聚反應(yīng):一種或多種單體通過不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應(yīng)。
消去反應(yīng):從一個分子脫去一個小分子(如水.鹵化氫),因而生成不飽和化合物的反應(yīng)。 氧化反應(yīng):有機物得氧或去氫的反應(yīng)。
還原反應(yīng):有機物加氫或去氧的反應(yīng)。
酯化反應(yīng):醇和酸起作用生成酯和水的反應(yīng)。
水解反應(yīng):化合物和水反應(yīng)生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)(有鹵代烴、酯、糖等)
有機物燃燒通式
有機合成路線:
高中有機化學(xué)基礎(chǔ)知識總結(jié)概括 1、常溫常壓下為氣態(tài)的有機物:1~4個碳原子的烴,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、碳原子較少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液態(tài)烴(如苯、汽油)、鹵代烴(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都難溶于水;苯酚在常溫微溶與水,但高于65℃任意比互溶。 3、所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水;一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反應(yīng)褪色的有機物有:烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)的有機物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。
5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物:烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機物、酚類(苯酚)。 6、碳原子個數(shù)相同時互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì):烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、無同分異構(gòu)體的有機物是:烷烴:CH4、C2H6、C3H8;烯烴:C2H4;炔烴:C2H2;氯代烴:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。 8、屬于取代反應(yīng)范疇的有:鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水(如:乙醇分子間脫水)等。
9、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì):烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能發(fā)生水解的物質(zhì):金屬碳化物(CaC2)、鹵代烴(CH3CH2Br)、醇鈉(CH3CH2ONa)、酚鈉(C6H5ONa)、羧酸鹽(CH3COONa)、酯類(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纖維素)((C6H10O5)n)、蛋白質(zhì)(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
11、能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì):醇、酚、羧酸。 12、能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì):苯酚(C6H5OH)與醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)與二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸與二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羥基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。
13、需要水浴加熱的實驗:制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸(—SO3H,80℃)制酚醛樹脂(沸水浴)、銀鏡反應(yīng)、醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)(熱水?。?、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水?。?。 14、光 光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的:烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯與氯氣加成反應(yīng)(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在鐵催化下取代到苯環(huán)上)。
15、常用有機鑒別試劑:新制Cu(OH)2、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。 16、最簡式為CH的有機物:乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2);最簡式為CH2O的有機物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。
17、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)(或與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生紅色沉淀的):醛類(RCHO)、葡萄糖、麥芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸鹽(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。 18、常見的官能團(tuán)及名稱:—X(鹵原子:氯原子等)、—OH(羥基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚鍵)、C=C(碳碳雙鍵)、—C≡C—(碳碳叁鍵)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽鍵)、—NO2(硝基) 19、常見有機物的通式:烷烴:CnH2n+2;烯烴與環(huán)烷烴:CnH2n;炔烴與二烯烴:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;飽和一元鹵代烴:CnH2n+1X;飽和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、檢驗酒精中是否含水:用無水CuSO4——變藍(lán) 21、發(fā)生加聚反應(yīng)的:含C=C雙鍵的有機物(如烯) 21、能發(fā)生消去反應(yīng)的是:乙醇(濃硫酸,170℃);鹵代烴(如CH3CH2Br)醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件:C—C—OH、鹵代烴發(fā)生消去的條件:C—C—XHH 23、能發(fā)生酯化反應(yīng)的是:醇和酸 24、燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是:C2H2、C6H6 25、屬于天然高分子的是:淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠(油脂、麥芽糖、蔗糖不是) 26、屬于三大合成材料的是:塑料、合成橡膠、合成纖維 27、常用來造紙的原料:纖維素 28、常用來制葡萄糖的是:淀粉 29、能發(fā)生皂化反應(yīng)的是:油脂 30、水解生成氨基酸的是:蛋白質(zhì) 31、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是:淀粉、纖維素、麥芽糖 32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的有機物是:含有—COOH:如乙酸 33、能與Na2CO3反應(yīng)而不能跟NaHCO3反應(yīng)的有機物是:苯酚 3。
【考綱要求】 有機化學(xué)基礎(chǔ)
1. 了解有機化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。
2. 理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)、同系列等概念。能夠識別結(jié)構(gòu)式(結(jié)構(gòu)簡式)中各原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。能夠辨認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。
3. 以一些典型的烴類化合物為例,了解有機化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴(烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴)中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。
4. 以一些典型的烴類衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛、氨基酸等)為例,了解官能團(tuán)在化合物中的作用。掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。
5.了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。
6. 了解在生活和生產(chǎn)中常見有機物的性質(zhì)和用途。
7. 以葡萄糖為例,了解糖類的基本組成和結(jié)構(gòu),主要性質(zhì)和用途。
8. 了解蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和用途。
9. 初步了解重要合成材料的主要品種的主要性質(zhì)和用途。理解由單體進(jìn)行聚合反應(yīng)(加聚和縮聚)生成高分子化合物的簡單原理。
10. 通過上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng),掌握有機反應(yīng)的主要類型。
11. 綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì),進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式。組合多個化合物的化學(xué)反應(yīng),合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。
【回歸課本】
1.常見有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
2.與同分異構(gòu)體有關(guān)的綜合脈絡(luò)
3.有機反應(yīng)主要類型歸納
下屬反應(yīng)物 涉及官能團(tuán)或有機物類型 其它注意問題
取代反應(yīng) 酯水解、鹵代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等 鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量;酯皂化時消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解時要特別注意)。
加成反應(yīng) 氫化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯環(huán) 酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成;C=C和C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng),但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。
消去反應(yīng) 醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫 醇、鹵代烴等 、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。
氧化反應(yīng) 有機物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等 絕大多數(shù)有機物都可發(fā)生氧化反應(yīng) 醇氧化規(guī)律;醇和烯都能被氧化成醛;銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量;苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律。
還原反應(yīng) 加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類 烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等 復(fù)雜有機物加氫反應(yīng)中消耗H2的量。
加聚反應(yīng) 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚 烯烴、二烯烴(有些試題中也會涉及到炔烴等) 由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物;由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)。
縮聚反應(yīng) 酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較;化學(xué)方程式的書寫。
4.醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系的延伸
有機化合物主要由氧元素、氫元素、碳元素組成。有機物是生命產(chǎn)生的物質(zhì)基礎(chǔ)。脂肪、氨基酸、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象,都涉及到有機化合物的轉(zhuǎn)變。此外,許多與人類生活有密切關(guān)系的物質(zhì),例如石油、天然氣、棉花、染料、化纖、天然和合成藥物等,均屬有機化合物。
主要有: 多數(shù)有機化合物主要含有碳、氫兩種元素,此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等。部分有機物來自植物界,但絕大多數(shù)是以石油、天然氣、煤等作為原料,通過人工合成的方法制得。 和無機物相比,有機物數(shù)目眾多,可達(dá)幾百萬種。有機化合物的碳原子的結(jié)合能力非常強,互相可以結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。碳原子數(shù)量可以是1、2個,也可以是幾千、幾萬個,許多有機高分子化合物甚至可以有幾十萬個碳原子。此外,有機化合物中同分異構(gòu)現(xiàn)象非常普遍,這也是造成有機化合物眾多的原因之一。 有機化合物除少數(shù)以外,一般都能燃燒。和無機物相比,它們的熱穩(wěn)定性比較差,電解質(zhì)受熱容易分解。有機物的熔點較低,一般不超過400℃。有機物的極性很弱,因此大多不溶于水。有機物之間的反應(yīng),大多是分子間反應(yīng),往往需要一定的活化能,因此反應(yīng)緩慢,往往需要催化劑等手段。而且有機物的反應(yīng)比較復(fù)雜,在同樣條件下,一個化合物往往可以同時進(jìn)行幾個不同的反應(yīng),生成不同的產(chǎn)物。
一.根據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本結(jié)構(gòu)不同,有機化合物被分為三大類:1.鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀,因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的,所以又叫脂肪族化合物。2.碳環(huán)化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)[1],故稱碳環(huán)化合物。它又可分為兩類:脂環(huán)族化合物:是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。芳香族化合物:是分子中含有苯環(huán)或稠苯體系的化合物。3.雜環(huán)化合物:組成這類化合物的環(huán)除碳原子以外,還含有其它元素的原子,叫做雜環(huán)化合物。
二、按官能團(tuán)分類
決定某一類化合物一般性質(zhì)的主要原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)或功能基。含有相同官能團(tuán)的化合物,其化學(xué)性質(zhì)基本上是相同的。
有機[考綱要求] 通過各類化合物的化學(xué)反應(yīng),掌握有機反應(yīng)的主要類型.[教學(xué)重點]取代反應(yīng),加成反應(yīng),消去反應(yīng)的機理 [教學(xué)過程][基礎(chǔ)練習(xí)]對下列各種反應(yīng)類型各舉2—4個化學(xué)方程式:1.取代反應(yīng) 2.加成反應(yīng) 3.消去反應(yīng) 4.氧化反應(yīng) 5.加聚反應(yīng) 6.縮聚反應(yīng) [討論小結(jié)]一.抽象和概括----搞清反應(yīng)機理1.取代反應(yīng)---等價替換式 有機分子里某一原子或原子團(tuán)與另一物質(zhì)里同價態(tài)的原子或原子團(tuán)相互交換位置后就生成兩種新分子,這種分子結(jié)構(gòu)變化形式可概括為等價替換式.2.加成反應(yīng)—開鍵加合式 有機分子中含有碳碳雙鍵,碳氧雙鍵(羰基)或碳碳叁鍵,當(dāng)打開其中一個鍵或兩個鍵后,就可與其他原子或原子團(tuán)直接加合生成一種新分子,這可概括為開鍵加合式1.消去反應(yīng)---脫水/鹵化氫重鍵式 有機分子(醇/鹵代烴)相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后,兩個碳原子均有多余價電子而形成新的共價鍵,可概括為脫水/鹵化氫重鍵式.2.氧化反應(yīng)----脫氫重鍵式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H鍵兩個原子間插入O原子;醇分子脫出氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后,原羥基氧原子和該碳原子有多余價電子而再形成新共價鍵,這可概括為脫氫重鍵式/氧原子插入式.5.縮聚反應(yīng)—縮水結(jié)鏈?zhǔn)皆S多個相鄰小分子通過羧基和氨基,或羧基和羥基,或醛基和酚中苯環(huán)上的氫原子---的相互作用,彼此間脫去水分子后留下的殘基順序連接成長鏈高分子,這可稱為縮水結(jié)鏈?zhǔn)?6.加聚反應(yīng)---開鍵加合式許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長鏈高分子,屬于開鍵加合式.二.比較與歸類有比較才有鑒別,有歸類才易儲存.在分析的基礎(chǔ)上比較各類反應(yīng)的同異關(guān)系,在比較的前提下對有機反應(yīng)進(jìn)行歸類,形成知識體系.首先,應(yīng)對三大有機反應(yīng)類型比較: 三大有機反應(yīng)類型比較 類 型 取 代 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng)反應(yīng)物種類 兩 種 兩 種 一 種有機反應(yīng)種類或結(jié)構(gòu)特征含有易被取代的原子或官能團(tuán)不飽和有機物(含C=C,C C,C=O )醇(含-OH),鹵代烴(含-X) 生 成 物兩種(一般是一種有機物和一種無機物) 一種(有機物)兩種(一種不飽和有機物,一種水或鹵化氫)碳 碳 鍵 變 化 情 況 無 變 化C=C鍵或C C鍵打開生成C=C鍵或C C鍵不 飽 和 度 無 變 化 降 低提高 結(jié) 構(gòu) 變 化 形 式 等 價 替 換 式開 鍵 加 合 式脫 水/ 鹵化氫 重 鍵 式加外,還可以將氧化和還原,酯化和水解,加聚和縮聚等反應(yīng)作比較.接著,可以根據(jù)有機分子結(jié)構(gòu)變化形式與反應(yīng)類型的一致性歸納有機反應(yīng)體系.[討論1]通常發(fā)生取代反應(yīng)的是哪些有機物,無機物?有機物無機物/有機物反應(yīng)名稱烷,芳烴,酚 X2鹵代反應(yīng)苯的同系物 HNO3硝化反應(yīng)苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng) 醇 醇脫水反應(yīng) 酸 醇酯化反應(yīng) 酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液水解反應(yīng) 羧 酸 鹽 堿 石 灰去羧反應(yīng) 醇 HX [注] 發(fā)生水解反應(yīng)的基/官能團(tuán)官能團(tuán) -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反應(yīng)條件 化學(xué)方 程 式 [練習(xí)] 1.下列物質(zhì)在一定條件下都能與水反應(yīng),一定只屬于下鹽類水解反應(yīng)的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.無水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意義是A.電離 B.水解 C.分解 D.水合[討論2]哪些基或官能團(tuán)可發(fā)生加成反應(yīng)?發(fā)生加成反應(yīng)的有機物和無機物是哪些? 發(fā)生加成反應(yīng)的基/官能團(tuán)基/官能團(tuán) C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 無 機 物 反應(yīng)條件 化 學(xué)方 程 式 [練習(xí)]1.與H2完全加成后,可生成2,2,3-三甲基戊烷的烴有哪些?三.消去反應(yīng) 醇發(fā)生的結(jié)構(gòu)條件是----鄰碳有氫[練習(xí)] 由苯制備環(huán)已鄰二酮四.氧化反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團(tuán) C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 試劑 條件 產(chǎn)物 [講解] -CH2OH→-CHO為脫氫重鍵式量 -CHO→-COOH為氧原子插入式五.還原反應(yīng) 1.H2 2.Fe+HCl[說明]油酸和油脂的氫化(硬化)六.顯色反應(yīng)1.酚+FeCl3[出題]FeCl3溶液作試劑一次可鑒別哪些物質(zhì)?(苯酚,NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉,H2S溶液等)2. 多羥基(OH)物質(zhì)+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白質(zhì)+濃HNO3。
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苯,又稱“天那水”,英文名稱為Benzene,分子式C6H6,分子量78.11,相對密度(0.8794(20℃))比水輕,且不溶于水,因此可以漂浮在水面上。 苯的熔點是5.51℃,沸點為80.1℃,燃點為562.22℃,在常溫常壓下是無色透明的液體,并具強烈的特殊芳香氣味。因此,苯遇熱、明火易燃燒、爆炸,苯蒸氣與空氣混合物的爆炸限是1.4~8.0%。常態(tài)下,苯的蒸氣密度為2.77,蒸氣壓13.33kPa(26.1 ℃)。 苯是常用的有機溶劑,不溶于水,能與乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油等混溶,因此常用作合成化學(xué)制品和制藥的中間體及溶劑。苯能與氧化劑發(fā)生劇烈反應(yīng),如五氟化溴、氯氣、三氧化鉻、高氯酸、硝酰、氧氣、臭氧、過氯酸鹽、(三氯化鋁+過氯酸氟)、(硫酸+高錳酸鹽)、過氧化鉀、(高氯酸鋁+乙酸)、過氧化鈉等。最簡單的芳香烴。分子式C6H6。為有機化學(xué)工業(yè)的基本原料之一。無色、易燃、有特殊氣味的液體。熔點5.5℃,沸點80.1℃,相對密度0.8765(20/4℃)。在水中的溶解度很小,能與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機溶劑混溶。能與水生成恒沸混合物,沸點為69.25℃,含苯 91.2%。因此,在有水生成的反應(yīng)中常加苯蒸餾,以將水帶出。苯在燃燒時產(chǎn)生濃煙。 苯能夠起取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化,生成硝基苯,硝基苯還原生成重要的染料中間體苯胺;苯用硫酸磺化,生成苯磺酸,可用來合成苯酚;苯在三氯化鐵存在下與氯作用,生成氯苯,它是重要的中間體;苯在無水三氯化鋁等催化劑存在下與乙烯、丙烯或長鏈烯烴作用生成乙苯、異丙苯或烷基苯,乙苯是合成苯乙烯的原料,異丙苯是合成苯酚和丙酮的原料,烷基苯是合成去污劑的原料。苯催化加氫生成環(huán)己烷,它是合成耐綸的原料;苯在光照下加三分子氯,可得殺蟲劑 666,由于對人畜有毒,已禁止生產(chǎn)使用。苯難于氧化,但在 450℃和氧化釩存在下可氧化成順丁烯二酸酐,后者是合成不飽和聚酯樹脂的原料。苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑,但由于毒性大,已逐漸被其他溶劑所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工業(yè)上由煉制石油所產(chǎn)生的石腦油餾分經(jīng)催化重整制得,或從煉焦所得焦?fàn)t氣中回收。苯蒸氣有毒,急性中毒在嚴(yán)重情況下能引起抽筋,甚至失去知覺;慢性中毒能損害造血功能。 1865年,F(xiàn).A.凱庫勒提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式,目前仍在采用。根據(jù)量子化學(xué)的描述,苯分子中的6個π電子作為一個整體,分布在環(huán)平面的上方和下方,因此,近年來也用圖1b式表示苯的結(jié)構(gòu)。 苯是一種無色、具有特殊芳香氣味的液體,能與醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。苯具有易揮發(fā)、易燃的特點,其蒸氣有爆炸性。經(jīng)常接觸苯,皮膚可因脫脂而變干燥,脫屑,有的出現(xiàn)過敏性濕疹。長期吸入苯能導(dǎo)致再生障礙性貧血。 苯分子具有平面的正六邊形結(jié)構(gòu)。各個鍵角都是 120°,六角環(huán)上碳碳之間的鍵長都是1.40*10 -10 米。它既不同于一般的單鍵 (C—C鍵鍵長是1.54*10 -10 米 ),也不同于一般的雙鍵(C=C鍵鍵長是1.33*10 -10 米 )。從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反應(yīng)這一事實和測定的碳碳間鍵長的實驗數(shù)據(jù)來看,充分說明苯環(huán)上碳碳間的鍵應(yīng)是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。
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