高中有機化學(xué)基礎(chǔ)知識總結(jié)概括 1、常溫常壓下為氣態(tài)的有機物:1~4個碳原子的烴,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、碳原子較少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液態(tài)烴(如苯、汽油)、鹵代烴(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都難溶于水;苯酚在常溫微溶與水,但高于65℃任意比互溶。 3、所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水;一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反應(yīng)褪色的有機物有:烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)的有機物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。
5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物:烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機物、酚類(苯酚)。 6、碳原子個數(shù)相同時互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì):烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、無同分異構(gòu)體的有機物是:烷烴:CH4、C2H6、C3H8;烯烴:C2H4;炔烴:C2H2;氯代烴:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。 8、屬于取代反應(yīng)范疇的有:鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水(如:乙醇分子間脫水)等。
9、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì):烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能發(fā)生水解的物質(zhì):金屬碳化物(CaC2)、鹵代烴(CH3CH2Br)、醇鈉(CH3CH2ONa)、酚鈉(C6H5ONa)、羧酸鹽(CH3COONa)、酯類(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纖維素)((C6H10O5)n)、蛋白質(zhì)(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
11、能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì):醇、酚、羧酸。 12、能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì):苯酚(C6H5OH)與醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)與二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸與二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羥基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。
13、需要水浴加熱的實驗:制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸(—SO3H,80℃)制酚醛樹脂(沸水?。?、銀鏡反應(yīng)、醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)(熱水?。?、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水?。?。 14、光 光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的:烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯與氯氣加成反應(yīng)(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在鐵催化下取代到苯環(huán)上)。
15、常用有機鑒別試劑:新制Cu(OH)2、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。 16、最簡式為CH的有機物:乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2);最簡式為CH2O的有機物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。
17、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)(或與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生紅色沉淀的):醛類(RCHO)、葡萄糖、麥芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸鹽(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。 18、常見的官能團及名稱:—X(鹵原子:氯原子等)、—OH(羥基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚鍵)、C=C(碳碳雙鍵)、—C≡C—(碳碳叁鍵)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽鍵)、—NO2(硝基) 19、常見有機物的通式:烷烴:CnH2n+2;烯烴與環(huán)烷烴:CnH2n;炔烴與二烯烴:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;飽和一元鹵代烴:CnH2n+1X;飽和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、檢驗酒精中是否含水:用無水CuSO4——變藍 21、發(fā)生加聚反應(yīng)的:含C=C雙鍵的有機物(如烯) 21、能發(fā)生消去反應(yīng)的是:乙醇(濃硫酸,170℃);鹵代烴(如CH3CH2Br)醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件:C—C—OH、鹵代烴發(fā)生消去的條件:C—C—XHH 23、能發(fā)生酯化反應(yīng)的是:醇和酸 24、燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是:C2H2、C6H6 25、屬于天然高分子的是:淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠(油脂、麥芽糖、蔗糖不是) 26、屬于三大合成材料的是:塑料、合成橡膠、合成纖維 27、常用來造紙的原料:纖維素 28、常用來制葡萄糖的是:淀粉 29、能發(fā)生皂化反應(yīng)的是:油脂 30、水解生成氨基酸的是:蛋白質(zhì) 31、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是:淀粉、纖維素、麥芽糖 32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的有機物是:含有—COOH:如乙酸 33、能與Na2CO3反應(yīng)而不能跟NaHCO3反應(yīng)的有機物是:苯酚 。
有機[考綱要求] 通過各類化合物的化學(xué)反應(yīng),掌握有機反應(yīng)的主要類型.[教學(xué)重點]取代反應(yīng),加成反應(yīng),消去反應(yīng)的機理 [教學(xué)過程][基礎(chǔ)練習]對下列各種反應(yīng)類型各舉2—4個化學(xué)方程式:1.取代反應(yīng) 2.加成反應(yīng) 3.消去反應(yīng) 4.氧化反應(yīng) 5.加聚反應(yīng) 6.縮聚反應(yīng) [討論小結(jié)]一.抽象和概括----搞清反應(yīng)機理1.取代反應(yīng)---等價替換式 有機分子里某一原子或原子團與另一物質(zhì)里同價態(tài)的原子或原子團相互交換位置后就生成兩種新分子,這種分子結(jié)構(gòu)變化形式可概括為等價替換式.2.加成反應(yīng)—開鍵加合式 有機分子中含有碳碳雙鍵,碳氧雙鍵(羰基)或碳碳叁鍵,當打開其中一個鍵或兩個鍵后,就可與其他原子或原子團直接加合生成一種新分子,這可概括為開鍵加合式1.消去反應(yīng)---脫水/鹵化氫重鍵式 有機分子(醇/鹵代烴)相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后,兩個碳原子均有多余價電子而形成新的共價鍵,可概括為脫水/鹵化氫重鍵式.2.氧化反應(yīng)----脫氫重鍵式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H鍵兩個原子間插入O原子;醇分子脫出氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后,原羥基氧原子和該碳原子有多余價電子而再形成新共價鍵,這可概括為脫氫重鍵式/氧原子插入式.5.縮聚反應(yīng)—縮水結(jié)鏈式許多個相鄰小分子通過羧基和氨基,或羧基和羥基,或醛基和酚中苯環(huán)上的氫原子---的相互作用,彼此間脫去水分子后留下的殘基順序連接成長鏈高分子,這可稱為縮水結(jié)鏈式.6.加聚反應(yīng)---開鍵加合式許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長鏈高分子,屬于開鍵加合式.二.比較與歸類有比較才有鑒別,有歸類才易儲存.在分析的基礎(chǔ)上比較各類反應(yīng)的同異關(guān)系,在比較的前提下對有機反應(yīng)進行歸類,形成知識體系.首先,應(yīng)對三大有機反應(yīng)類型比較: 三大有機反應(yīng)類型比較 類 型 取 代 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng)反應(yīng)物種類 兩 種 兩 種 一 種有機反應(yīng)種類或結(jié)構(gòu)特征含有易被取代的原子或官能團不飽和有機物(含C=C,C C,C=O )醇(含-OH),鹵代烴(含-X) 生 成 物兩種(一般是一種有機物和一種無機物) 一種(有機物)兩種(一種不飽和有機物,一種水或鹵化氫)碳 碳 鍵 變 化 情 況 無 變 化C=C鍵或C C鍵打開生成C=C鍵或C C鍵不 飽 和 度 無 變 化 降 低提高 結(jié) 構(gòu) 變 化 形 式 等 價 替 換 式開 鍵 加 合 式脫 水/ 鹵化氫 重 鍵 式加外,還可以將氧化和還原,酯化和水解,加聚和縮聚等反應(yīng)作比較.接著,可以根據(jù)有機分子結(jié)構(gòu)變化形式與反應(yīng)類型的一致性歸納有機反應(yīng)體系.[討論1]通常發(fā)生取代反應(yīng)的是哪些有機物,無機物?有機物無機物/有機物反應(yīng)名稱烷,芳烴,酚 X2鹵代反應(yīng)苯的同系物 HNO3硝化反應(yīng)苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng) 醇 醇脫水反應(yīng) 酸 醇酯化反應(yīng) 酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液水解反應(yīng) 羧 酸 鹽 堿 石 灰去羧反應(yīng) 醇 HX [注] 發(fā)生水解反應(yīng)的基/官能團官能團 -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反應(yīng)條件 化學(xué)方 程 式 [練習] 1.下列物質(zhì)在一定條件下都能與水反應(yīng),一定只屬于下鹽類水解反應(yīng)的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.無水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意義是A.電離 B.水解 C.分解 D.水合[討論2]哪些基或官能團可發(fā)生加成反應(yīng)?發(fā)生加成反應(yīng)的有機物和無機物是哪些? 發(fā)生加成反應(yīng)的基/官能團基/官能團 C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 無 機 物 反應(yīng)條件 化 學(xué)方 程 式 [練習]1.與H2完全加成后,可生成2,2,3-三甲基戊烷的烴有哪些?三.消去反應(yīng) 醇發(fā)生的結(jié)構(gòu)條件是----鄰碳有氫[練習] 由苯制備環(huán)已鄰二酮四.氧化反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團 C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 試劑 條件 產(chǎn)物 [講解] -CH2OH→-CHO為脫氫重鍵式量 -CHO→-COOH為氧原子插入式五.還原反應(yīng) 1.H2 2.Fe+HCl[說明]油酸和油脂的氫化(硬化)六.顯色反應(yīng)1.酚+FeCl3[出題]FeCl3溶液作試劑一次可鑒別哪些物質(zhì)?(苯酚,NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉,H2S溶液等)2. 多羥基(OH)物質(zhì)+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白質(zhì)+濃HNO3。
1,有機物的分類(主要是特殊的官能團,如雙鍵,三鍵,羥基(與烷基直接連的為醇羥基,與苯環(huán)直接連的是芬羥基),醛基,羧基,脂基);
2同分異構(gòu)體的書寫(不包括鏡像異構(gòu)),一般指碳鏈異構(gòu),官能團異構(gòu);
3特殊反應(yīng),指的是特殊官能團的特殊反應(yīng)(烷烴,烯烴,醇的轉(zhuǎn)化;以及純的逐級氧化(條件),酯化反應(yīng),以及脂的在酸性堿性條件下的水解產(chǎn)物等);
4特征反應(yīng),用于物質(zhì)的分離鑒別(如使溴水褪色的物質(zhì),銀鏡反應(yīng),醛與氯化銅的反應(yīng)等,還有就是無機試劑的一些);
有機物的官能團:
各類有機物的通式、及主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴CnH2n+2 僅含C—C鍵 與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、熱分解 、不與高錳酸鉀、溴水、強酸強堿反應(yīng)
烯烴CnH2n 含C==C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)、加聚反應(yīng)
炔烴CnH2n-2含C≡C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng) 苯(芳香烴)CnH2n-6與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng) (甲苯、乙苯等苯的同系物可以與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng))鹵代烴:CnH2n+1X 醇:CnH2n+1OH或CnH2n+2O苯酚:遇到FeCl3溶液顯紫色 醛:CnH2nO 羧酸:CnH2nO2酯:CnH2nO2
有機反應(yīng)類型:
取代反應(yīng):有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。
加成反應(yīng):有機物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團直接結(jié)合的反應(yīng)。
聚合反應(yīng):一種單體通過不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應(yīng)。
加聚反應(yīng):一種或多種單體通過不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應(yīng)。
消去反應(yīng):從一個分子脫去一個小分子(如水.鹵化氫),因而生成不飽和化合物的反應(yīng)。 氧化反應(yīng):有機物得氧或去氫的反應(yīng)。
還原反應(yīng):有機物加氫或去氧的反應(yīng)。
酯化反應(yīng):醇和酸起作用生成酯和水的反應(yīng)。
水解反應(yīng):化合物和水反應(yīng)生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)(有鹵代烴、酯、糖等)
有機物燃燒通式
有機合成路線:
推斷有機物分子結(jié)構(gòu)的常用知識點歸納
黑龍江省慶安一中 孫秀民
一、苯環(huán)上一元取代產(chǎn)物有n種的情況歸納
1. 一元取代產(chǎn)物只有一種的情況
(1)苯環(huán)上有兩個處于對位的相同取代基(如圖所示)。
(2)苯環(huán)上有三個處于間位的相同取代基(如圖所示)。
(3)苯環(huán)上有四個且只有一種或兩種取代基(如下圖所示)。
(4)苯環(huán)上有四個取代基(如下圖所示)。
2. 一元取代產(chǎn)物有兩種的情況(如下圖所示)
二、分子中沒有甲基的情況歸納
1.若分子為直鏈狀,則兩端有官能團或苯環(huán)。如:C6H5-CH2-CHO、CH2=CH-COOH
2.若分子為鏈狀且有支鏈,則各鏈端均有官能團或苯環(huán)。
3.分子為環(huán)狀。若環(huán)上有支鏈,則支鏈的鏈端有官能團或苯環(huán)。
三、碳架結(jié)構(gòu)不變的反應(yīng)歸納
中學(xué)化學(xué)教材中介紹的有機化學(xué)反應(yīng),均不會使有機物的分子碳架結(jié)構(gòu)發(fā)生改變。如,有機酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)所生成的酯中,相應(yīng)酸與醇的部分的碳架結(jié)構(gòu)仍是保持不變的。這在有機物分子碳架結(jié)構(gòu)的推斷中是很重要的。
四、結(jié)構(gòu)信息隱含的情況歸納
1.烯烴的加成。如,烯烴與鹵素單質(zhì)加成,就隱含著生成的鹵代烴中的兩個鹵素原子是相鄰的,若再發(fā)生水解反應(yīng),就隱含著生成的醇為二元醇,且兩個羥基是相鄰的。
2.醇的氧化與消去。若某醇發(fā)生了連續(xù)兩步氧化,就隱含著該醇分子中的羥基一定在鏈的一端,即必存在“-CH2OH”結(jié)構(gòu);若某醇能發(fā)生消去反應(yīng),就隱含著該醇分子中與羥基相連接碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,即必存在“ ”結(jié)構(gòu)。
3.鹵代烴的消去。與醇的消去反應(yīng)相似。
4.分子內(nèi)酯化成環(huán)。
五、分子結(jié)構(gòu)對稱的情況歸納
1.一元取代物只有一種。
2.分解產(chǎn)物只有一種(也可能為環(huán)狀結(jié)構(gòu))或少了一種。
3.某類原子的化學(xué)環(huán)境相同。
六、確定分子中含碳原子數(shù)目的依據(jù)歸納
1.依據(jù)相對分子質(zhì)量確定。
2.依據(jù)物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系確定。
3.依據(jù)物質(zhì)間的其它關(guān)系(如互為同系物、同分異構(gòu)體等)確定。
七、信息類型歸納
可用于推斷有機物分子結(jié)構(gòu)的信息有:組成信息(如已知某有機物的分子式);結(jié)構(gòu)信息(如已知框圖某有機物的結(jié)構(gòu)簡式);性質(zhì)或現(xiàn)象信息;反應(yīng)條件信息;數(shù)字或數(shù)量信息(如加H2量、某有機物的式量等)以及其他信息(如原子的共面、共線等情況)。
八、確定有機物分子式的特殊方法歸納
1.由最簡式確定
(1)若最簡式(即實驗式)中的H原子數(shù)已飽和,則該最簡式即為分子式。
(2)若最簡式僅擴大2倍H原子數(shù)即飽和,則分子式即為該最簡式的2倍。
(3)若僅含C、H、O的有機物的最簡式中H原子數(shù)為奇數(shù),則該最簡式一定不是分子式,其分子式必為最簡式的偶數(shù)倍。
2.由元素組成、所含官能團(或為芳香族化合物)及式量確定。
【考綱要求】 有機化學(xué)基礎(chǔ)
1. 了解有機化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。
2. 理解基團、官能團、同分異構(gòu)、同系列等概念。能夠識別結(jié)構(gòu)式(結(jié)構(gòu)簡式)中各原子的連接次序和方式、基團和官能團。能夠辨認同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。
3. 以一些典型的烴類化合物為例,了解有機化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴(烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴)中各種碳碳鍵、碳氫鍵的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。
4. 以一些典型的烴類衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛、氨基酸等)為例,了解官能團在化合物中的作用。掌握各主要官能團的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。
5.了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。
6. 了解在生活和生產(chǎn)中常見有機物的性質(zhì)和用途。
7. 以葡萄糖為例,了解糖類的基本組成和結(jié)構(gòu),主要性質(zhì)和用途。
8. 了解蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和用途。
9. 初步了解重要合成材料的主要品種的主要性質(zhì)和用途。理解由單體進行聚合反應(yīng)(加聚和縮聚)生成高分子化合物的簡單原理。
10. 通過上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng),掌握有機反應(yīng)的主要類型。
11. 綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì),進行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式。組合多個化合物的化學(xué)反應(yīng),合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。
【回歸課本】
1.常見有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
2.與同分異構(gòu)體有關(guān)的綜合脈絡(luò)
3.有機反應(yīng)主要類型歸納
下屬反應(yīng)物 涉及官能團或有機物類型 其它注意問題
取代反應(yīng) 酯水解、鹵代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等 鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量;酯皂化時消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解時要特別注意)。
加成反應(yīng) 氫化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯環(huán) 酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成;C=C和C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng),但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。
消去反應(yīng) 醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫 醇、鹵代烴等 、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。
氧化反應(yīng) 有機物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等 絕大多數(shù)有機物都可發(fā)生氧化反應(yīng) 醇氧化規(guī)律;醇和烯都能被氧化成醛;銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量;苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律。
還原反應(yīng) 加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類 烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等 復(fù)雜有機物加氫反應(yīng)中消耗H2的量。
加聚反應(yīng) 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚 烯烴、二烯烴(有些試題中也會涉及到炔烴等) 由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物;由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)。
縮聚反應(yīng) 酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較;化學(xué)方程式的書寫。
4.醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系的延伸
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