有機[考綱要求] 通過各類化合物的化學(xué)反應(yīng),掌握有機反應(yīng)的主要類型.[教學(xué)重點]取代反應(yīng),加成反應(yīng),消去反應(yīng)的機理 [教學(xué)過程][基礎(chǔ)練習(xí)]對下列各種反應(yīng)類型各舉2—4個化學(xué)方程式:1.取代反應(yīng) 2.加成反應(yīng) 3.消去反應(yīng) 4.氧化反應(yīng) 5.加聚反應(yīng) 6.縮聚反應(yīng) [討論小結(jié)]一.抽象和概括----搞清反應(yīng)機理1.取代反應(yīng)---等價替換式 有機分子里某一原子或原子團(tuán)與另一物質(zhì)里同價態(tài)的原子或原子團(tuán)相互交換位置后就生成兩種新分子,這種分子結(jié)構(gòu)變化形式可概括為等價替換式.2.加成反應(yīng)—開鍵加合式 有機分子中含有碳碳雙鍵,碳氧雙鍵(羰基)或碳碳叁鍵,當(dāng)打開其中一個鍵或兩個鍵后,就可與其他原子或原子團(tuán)直接加合生成一種新分子,這可概括為開鍵加合式1.消去反應(yīng)---脫水/鹵化氫重鍵式 有機分子(醇/鹵代烴)相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后,兩個碳原子均有多余價電子而形成新的共價鍵,可概括為脫水/鹵化氫重鍵式.2.氧化反應(yīng)----脫氫重鍵式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H鍵兩個原子間插入O原子;醇分子脫出氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后,原羥基氧原子和該碳原子有多余價電子而再形成新共價鍵,這可概括為脫氫重鍵式/氧原子插入式.5.縮聚反應(yīng)—縮水結(jié)鏈?zhǔn)皆S多個相鄰小分子通過羧基和氨基,或羧基和羥基,或醛基和酚中苯環(huán)上的氫原子---的相互作用,彼此間脫去水分子后留下的殘基順序連接成長鏈高分子,這可稱為縮水結(jié)鏈?zhǔn)?6.加聚反應(yīng)---開鍵加合式許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長鏈高分子,屬于開鍵加合式.二.比較與歸類有比較才有鑒別,有歸類才易儲存.在分析的基礎(chǔ)上比較各類反應(yīng)的同異關(guān)系,在比較的前提下對有機反應(yīng)進(jìn)行歸類,形成知識體系.首先,應(yīng)對三大有機反應(yīng)類型比較: 三大有機反應(yīng)類型比較 類 型 取 代 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng)反應(yīng)物種類 兩 種 兩 種 一 種有機反應(yīng)種類或結(jié)構(gòu)特征含有易被取代的原子或官能團(tuán)不飽和有機物(含C=C,C C,C=O )醇(含-OH),鹵代烴(含-X) 生 成 物兩種(一般是一種有機物和一種無機物) 一種(有機物)兩種(一種不飽和有機物,一種水或鹵化氫)碳 碳 鍵 變 化 情 況 無 變 化C=C鍵或C C鍵打開生成C=C鍵或C C鍵不 飽 和 度 無 變 化 降 低提高 結(jié) 構(gòu) 變 化 形 式 等 價 替 換 式開 鍵 加 合 式脫 水/ 鹵化氫 重 鍵 式加外,還可以將氧化和還原,酯化和水解,加聚和縮聚等反應(yīng)作比較.接著,可以根據(jù)有機分子結(jié)構(gòu)變化形式與反應(yīng)類型的一致性歸納有機反應(yīng)體系.[討論1]通常發(fā)生取代反應(yīng)的是哪些有機物,無機物?有機物無機物/有機物反應(yīng)名稱烷,芳烴,酚 X2鹵代反應(yīng)苯的同系物 HNO3硝化反應(yīng)苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng) 醇 醇脫水反應(yīng) 酸 醇酯化反應(yīng) 酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液水解反應(yīng) 羧 酸 鹽 堿 石 灰去羧反應(yīng) 醇 HX [注] 發(fā)生水解反應(yīng)的基/官能團(tuán)官能團(tuán) -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反應(yīng)條件 化學(xué)方 程 式 [練習(xí)] 1.下列物質(zhì)在一定條件下都能與水反應(yīng),一定只屬于下鹽類水解反應(yīng)的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.無水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意義是A.電離 B.水解 C.分解 D.水合[討論2]哪些基或官能團(tuán)可發(fā)生加成反應(yīng)?發(fā)生加成反應(yīng)的有機物和無機物是哪些? 發(fā)生加成反應(yīng)的基/官能團(tuán)基/官能團(tuán) C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 無 機 物 反應(yīng)條件 化 學(xué)方 程 式 [練習(xí)]1.與H2完全加成后,可生成2,2,3-三甲基戊烷的烴有哪些?三.消去反應(yīng) 醇發(fā)生的結(jié)構(gòu)條件是----鄰碳有氫[練習(xí)] 由苯制備環(huán)已鄰二酮四.氧化反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團(tuán) C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 試劑 條件 產(chǎn)物 [講解] -CH2OH→-CHO為脫氫重鍵式量 -CHO→-COOH為氧原子插入式五.還原反應(yīng) 1.H2 2.Fe+HCl[說明]油酸和油脂的氫化(硬化)六.顯色反應(yīng)1.酚+FeCl3[出題]FeCl3溶液作試劑一次可鑒別哪些物質(zhì)?(苯酚,NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉,H2S溶液等)2. 多羥基(OH)物質(zhì)+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白質(zhì)+濃HNO3。
1。鹵化烴:官能團(tuán),鹵原子 在堿的溶液中發(fā)生“水解反應(yīng)”,生成醇 在堿的醇溶液中發(fā)生“消去反應(yīng)”,得到不飽和烴 2。醇:官能團(tuán),醇羥基 能與鈉反應(yīng),產(chǎn)生氫氣 能發(fā)生消去得到不飽和烴(與羥基相連的碳直接相連的碳原子上如果沒有氫原子,不能發(fā)生消去) 能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng) 能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化) 3。醛:官能團(tuán),醛基 能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)生成紅色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氫還原成醇 4。酚,官能團(tuán),酚羥基 具有酸性 能鈉反應(yīng)得到氫氣 酚羥基使苯環(huán)性質(zhì)更活潑,苯環(huán)上易發(fā)生取代,酚羥基在苯環(huán)上是鄰對位定位基 能與羧酸發(fā)生酯化 5。羧酸,官能團(tuán),羧基 具有酸性(一般酸性強于碳酸) 能與鈉反應(yīng)得到氫氣 不能被還原成醛(注意是“不能”) 能與醇發(fā)生酯化反應(yīng) 6。酯,官能團(tuán),酯基 能發(fā)生水解得到酸和醇
7。烷烴 CnH2n+2 單烯烴 CnH2n n>=2 碳碳雙鍵 環(huán)烷烴 CnH2n 二烯烴:CnH2n-2 碳碳雙鍵 單炔烴 CnH2n-2 n>=2 碳碳三鍵 苯的同系物 CnH2n-6 n>=6(苯環(huán),一般不寫,填在試卷上不把它當(dāng)作官能團(tuán)) 飽和一元鹵代烴 CnH2n+1X(X代表鹵) X- (鹵原子) 飽和一元醇 CnH2n+2O 醇羥基 苯酚 C6H6O 酚羥基 苯酚是酚類一種代表,其通式不要求掌握. 飽和一元醛 CnH2nO 醛基 飽和一元羧酸 CnH2nO2 羧基 酯 CnH2nO2 n>=2 酯基 酮 CnH2nO 酮羰基 醚 CnH2n+2O n>=2 8。草酸(乙二酸)>;甲酸>;乙酸>;碳酸>;苯酚 飽和一元酸隨碳原子數(shù)的增多,酸性減弱.
有機化合物主要由氧元素、氫元素、碳元素組成。
有機物是生命產(chǎn)生的物質(zhì)基礎(chǔ)。脂肪、氨基酸、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。
生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象,都涉及到有機化合物的轉(zhuǎn)變。此外,許多與人類生活有密切關(guān)系的物質(zhì),例如石油、天然氣、棉花、染料、化纖、天然和合成藥物等,均屬有機化合物。
主要有: 多數(shù)有機化合物主要含有碳、氫兩種元素,此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等。部分有機物來自植物界,但絕大多數(shù)是以石油、天然氣、煤等作為原料,通過人工合成的方法制得。
和無機物相比,有機物數(shù)目眾多,可達(dá)幾百萬種。有機化合物的碳原子的結(jié)合能力非常強,互相可以結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。
碳原子數(shù)量可以是1、2個,也可以是幾千、幾萬個,許多有機高分子化合物甚至可以有幾十萬個碳原子。此外,有機化合物中同分異構(gòu)現(xiàn)象非常普遍,這也是造成有機化合物眾多的原因之一。
有機化合物除少數(shù)以外,一般都能燃燒。和無機物相比,它們的熱穩(wěn)定性比較差,電解質(zhì)受熱容易分解。
有機物的熔點較低,一般不超過400℃。有機物的極性很弱,因此大多不溶于水。
有機物之間的反應(yīng),大多是分子間反應(yīng),往往需要一定的活化能,因此反應(yīng)緩慢,往往需要催化劑等手段。而且有機物的反應(yīng)比較復(fù)雜,在同樣條件下,一個化合物往往可以同時進(jìn)行幾個不同的反應(yīng),生成不同的產(chǎn)物。
一.根據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本結(jié)構(gòu)不同,有機化合物被分為三大類:1.鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀,因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的,所以又叫脂肪族化合物。2.碳環(huán)化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)[1],故稱碳環(huán)化合物。
它又可分為兩類:脂環(huán)族化合物:是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。芳香族化合物:是分子中含有苯環(huán)或稠苯體系的化合物。
3.雜環(huán)化合物:組成這類化合物的環(huán)除碳原子以外,還含有其它元素的原子,叫做雜環(huán)化合物。 二、按官能團(tuán)分類 決定某一類化合物一般性質(zhì)的主要原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)或功能基。
含有相同官能團(tuán)的化合物,其化學(xué)性質(zhì)基本上是相同的。
有機化合物主要由氧元素、氫元素、碳元素組成。有機物是生命產(chǎn)生的物質(zhì)基礎(chǔ)。脂肪、氨基酸、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象,都涉及到有機化合物的轉(zhuǎn)變。此外,許多與人類生活有密切關(guān)系的物質(zhì),例如石油、天然氣、棉花、染料、化纖、天然和合成藥物等,均屬有機化合物。
主要有: 多數(shù)有機化合物主要含有碳、氫兩種元素,此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等。部分有機物來自植物界,但絕大多數(shù)是以石油、天然氣、煤等作為原料,通過人工合成的方法制得。 和無機物相比,有機物數(shù)目眾多,可達(dá)幾百萬種。有機化合物的碳原子的結(jié)合能力非常強,互相可以結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。碳原子數(shù)量可以是1、2個,也可以是幾千、幾萬個,許多有機高分子化合物甚至可以有幾十萬個碳原子。此外,有機化合物中同分異構(gòu)現(xiàn)象非常普遍,這也是造成有機化合物眾多的原因之一。 有機化合物除少數(shù)以外,一般都能燃燒。和無機物相比,它們的熱穩(wěn)定性比較差,電解質(zhì)受熱容易分解。有機物的熔點較低,一般不超過400℃。有機物的極性很弱,因此大多不溶于水。有機物之間的反應(yīng),大多是分子間反應(yīng),往往需要一定的活化能,因此反應(yīng)緩慢,往往需要催化劑等手段。而且有機物的反應(yīng)比較復(fù)雜,在同樣條件下,一個化合物往往可以同時進(jìn)行幾個不同的反應(yīng),生成不同的產(chǎn)物。
一.根據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本結(jié)構(gòu)不同,有機化合物被分為三大類:1.鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀,因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的,所以又叫脂肪族化合物。2.碳環(huán)化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)[1],故稱碳環(huán)化合物。它又可分為兩類:脂環(huán)族化合物:是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。芳香族化合物:是分子中含有苯環(huán)或稠苯體系的化合物。3.雜環(huán)化合物:組成這類化合物的環(huán)除碳原子以外,還含有其它元素的原子,叫做雜環(huán)化合物。
二、按官能團(tuán)分類
決定某一類化合物一般性質(zhì)的主要原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)或功能基。含有相同官能團(tuán)的化合物,其化學(xué)性質(zhì)基本上是相同的。
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