有機物的官能團:
各類有機物的通式、及主要化學性質
烷烴CnH2n+2 僅含C—C鍵 與鹵素等發(fā)生取代反應、熱分解 、不與高錳酸鉀、溴水、強酸強堿反應
烯烴CnH2n 含C==C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應、聚合反應、加聚反應
炔烴CnH2n-2含C≡C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應、聚合反應 苯(芳香烴)CnH2n-6與鹵素等發(fā)生取代反應、與氫氣等發(fā)生加成反應 (甲苯、乙苯等苯的同系物可以與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應)鹵代烴:CnH2n+1X 醇:CnH2n+1OH或CnH2n+2O苯酚:遇到FeCl3溶液顯紫色 醛:CnH2nO 羧酸:CnH2nO2酯:CnH2nO2
有機反應類型:
取代反應:有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。
加成反應:有機物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團直接結合的反應。
聚合反應:一種單體通過不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應。
加聚反應:一種或多種單體通過不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應。
消去反應:從一個分子脫去一個小分子(如水.鹵化氫),因而生成不飽和化合物的反應。 氧化反應:有機物得氧或去氫的反應。
還原反應:有機物加氫或去氧的反應。
酯化反應:醇和酸起作用生成酯和水的反應。
水解反應:化合物和水反應生成兩種或多種物質的反應(有鹵代烴、酯、糖等)
有機物燃燒通式
有機合成路線:
全書分上下兩冊共25章。上冊包括有機結構理論和有機反應方程式;烷烴和環(huán)烷烴;立體化學;質譜;烯烴、紫外一可見吸收光譜和紅外吸收光譜;炔烴;核磁共振譜;苯系芳香族化合物和芳香性;苯的化學反應;雜環(huán)化合物;鹵代烴;醇-和酚等章節(jié)。下冊包括醚和環(huán)氧化物;醛和酮;羧酸;羧酸衍生物;含氮化合物;周環(huán)反應;糖;氨基酸、肽和蛋白質;核酸;類脂化合物;代謝有機化學和有機合成設計等章節(jié)。每章均有習題,書內附有有關反應在《organic Reactions》和《Organic Synthesis》中的參考文獻,書末附有主題詞索引、西文(中文)人名索引、西文符號與縮寫以及有機化合物的氫核磁共振譜、碳核磁共振譜的特征吸收峰索引。
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苯,又稱“天那水”,英文名稱為Benzene,分子式C6H6,分子量78.11,相對密度(0.8794(20℃))比水輕,且不溶于水,因此可以漂浮在水面上。 苯的熔點是5.51℃,沸點為80.1℃,燃點為562.22℃,在常溫常壓下是無色透明的液體,并具強烈的特殊芳香氣味。因此,苯遇熱、明火易燃燒、爆炸,苯蒸氣與空氣混合物的爆炸限是1.4~8.0%。常態(tài)下,苯的蒸氣密度為2.77,蒸氣壓13.33kPa(26.1 ℃)。 苯是常用的有機溶劑,不溶于水,能與乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油等混溶,因此常用作合成化學制品和制藥的中間體及溶劑。苯能與氧化劑發(fā)生劇烈反應,如五氟化溴、氯氣、三氧化鉻、高氯酸、硝酰、氧氣、臭氧、過氯酸鹽、(三氯化鋁+過氯酸氟)、(硫酸+高錳酸鹽)、過氧化鉀、(高氯酸鋁+乙酸)、過氧化鈉等。最簡單的芳香烴。分子式C6H6。為有機化學工業(yè)的基本原料之一。無色、易燃、有特殊氣味的液體。熔點5.5℃,沸點80.1℃,相對密度0.8765(20/4℃)。在水中的溶解度很小,能與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機溶劑混溶。能與水生成恒沸混合物,沸點為69.25℃,含苯 91.2%。因此,在有水生成的反應中常加苯蒸餾,以將水帶出。苯在燃燒時產生濃煙。 苯能夠起取代反應、加成反應和氧化反應。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化,生成硝基苯,硝基苯還原生成重要的染料中間體苯胺;苯用硫酸磺化,生成苯磺酸,可用來合成苯酚;苯在三氯化鐵存在下與氯作用,生成氯苯,它是重要的中間體;苯在無水三氯化鋁等催化劑存在下與乙烯、丙烯或長鏈烯烴作用生成乙苯、異丙苯或烷基苯,乙苯是合成苯乙烯的原料,異丙苯是合成苯酚和丙酮的原料,烷基苯是合成去污劑的原料。苯催化加氫生成環(huán)己烷,它是合成耐綸的原料;苯在光照下加三分子氯,可得殺蟲劑 666,由于對人畜有毒,已禁止生產使用。苯難于氧化,但在 450℃和氧化釩存在下可氧化成順丁烯二酸酐,后者是合成不飽和聚酯樹脂的原料。苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑,但由于毒性大,已逐漸被其他溶劑所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工業(yè)上由煉制石油所產生的石腦油餾分經催化重整制得,或從煉焦所得焦爐氣中回收。苯蒸氣有毒,急性中毒在嚴重情況下能引起抽筋,甚至失去知覺;慢性中毒能損害造血功能。 1865年,F(xiàn).A.凱庫勒提出了苯的環(huán)狀結構式,目前仍在采用。根據(jù)量子化學的描述,苯分子中的6個π電子作為一個整體,分布在環(huán)平面的上方和下方,因此,近年來也用圖1b式表示苯的結構。 苯是一種無色、具有特殊芳香氣味的液體,能與醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。苯具有易揮發(fā)、易燃的特點,其蒸氣有爆炸性。經常接觸苯,皮膚可因脫脂而變干燥,脫屑,有的出現(xiàn)過敏性濕疹。長期吸入苯能導致再生障礙性貧血。 苯分子具有平面的正六邊形結構。各個鍵角都是 120°,六角環(huán)上碳碳之間的鍵長都是1.40*10 -10 米。它既不同于一般的單鍵 (C—C鍵鍵長是1.54*10 -10 米 ),也不同于一般的雙鍵(C=C鍵鍵長是1.33*10 -10 米 )。從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反應這一事實和測定的碳碳間鍵長的實驗數(shù)據(jù)來看,充分說明苯環(huán)上碳碳間的鍵應是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。
有機物產生同分異構體的本質在于原子的排列順序不同,在中學階段主要指下列三種情況:
⑴碳鏈異構:由于碳原子的連接次序不同而引起的異構現(xiàn)象,如CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3。
|
CH3
⑵官能團位置異構:由于官能團的位置不同而引起的異構現(xiàn)象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。
⑶官能團異類異構:由于官能團的不同而引起的異構現(xiàn)象,主要有:單烯烴與環(huán)烷烴;二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴;醇和醚;酚與芳香醇或芳香醚;醛與酮;羧酸與酯;硝基化合物與氨基酸;葡萄糖與果糖;蔗糖與麥芽糖等。 有機物產生同分異構體的本質在于原子的排列順序不同,在中學階段主要指下列三種情況:
⑴碳鏈異構:由于碳原子的連接次序不同而引起的異構現(xiàn)象,如CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3。
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CH3
⑵官能團位置異構:由于官能團的位置不同而引起的異構現(xiàn)象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。
⑶官能團異類異構:由于官能團的不同而引起的異構現(xiàn)象,主要有:單烯烴與環(huán)烷烴;二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴;醇和醚;酚與芳香醇或芳香醚;醛與酮;羧酸與酯;硝基化合物與氨基酸;葡萄糖與果糖;蔗糖與麥芽糖等。 有機物的同分異構體在于于原子的分子式相同而排列順序不同.
要緊緊抓住結構不同這一核心。結構不同應指
(1)碳鏈骨架不同,稱為碳鏈異構;
(2)官能團在碳鏈上的位置不同,稱為位置異構;
(3)官能團種類不同,稱為類別異構或官能團異構;
(4)分子中原子或原子團排列不同,空間結構不同,稱為空間異構。
3. 不同類別的有機物,形成的同分異構體的類別不同:
(1)烷烴:形成異構體的判別只有碳鏈異構。
(2)烯、炔烴:形成異構的判別有:
①碳鏈異構;②雙鍵、叁鍵的位置異構;③類別異構(如單烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴);④空間異構。
(3)芳香烴:形成異構的類別有:
①支鏈的碳鏈異構;②支鏈在苯環(huán)上的位置異構;③空間異構。
(4)飽和一元醇:形成同分異構體的類別有:碳鏈異構;羥基位置異構;類別異構(與醚類)。
(5)醛形成同分異構體的類別有:碳鏈異構;類別異構(與酮類)。
(6)飽和一元酸形成同分異構體的類別有:碳鏈異構;類別異構(與酯類)。
(7)葡萄糖與果糖、麥芽糖與蔗糖均為類別異構。
(8)碳原子數(shù)相同的氨基酸與硝基化合物之間為類別異構。如α-氨基乙酸與硝基乙烷互為同分異構體。
關于同分異構體的書寫:先寫碳鏈異構,再寫官能團位置異構,最后考慮類別異構。
碳鏈異構書寫常采用“減鏈法”,其要點為:
(1)選擇最長的碳鏈為主鏈,找出中心對稱線。
(2)主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由對到鄰。
大學有機化學學習怎么入門
要學有機,是需要有一定無機化學的基礎的,無機的相關知識要有儲備,比如雜化軌道理論,比如原子軌道分子軌道,這些在無機中都有闡述。我覺得將大學的無機化學學好以后,學習有機化學會水到渠成。因此建議你先看無機化學。分析化學跟無機化學可以一起學,也可以跟有機化學一起學,這倒沒有太大的問題,因為化學分析更多的跟無機相關,里面有很多相關的化學反應都是涉及到無機化學的方程式。物理化學建議你最后學,因為在四大化學中,物理化學是相對難度最大的,要學好物理化學,要有一定的物理和數(shù)學基礎,物理基礎主要是涉及到熱力學定律相關內容,不用太復雜,而數(shù)學基礎則主要是涉及到微積分、對數(shù)運算等內容,其他沒什么,所以在學習物理化學之前,這些基礎應該打好,否則會霧里看花,越看越糊涂。 有機化學建議你可找曾昭瓊的版本參考,無機分析化學可選武漢大學版本參考,物理化學可選南京大學傅獻彩版本參考,非常經典的一本教材,想考研就一定要將其配套的習題集搞到手,考博都不成問題。
有機化合物主要由氧元素、氫元素、碳元素組成。有機物是生命產生的物質基礎。脂肪、氨基酸、蛋白質、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象,都涉及到有機化合物的轉變。此外,許多與人類生活有密切關系的物質,例如石油、天然氣、棉花、染料、化纖、天然和合成藥物等,均屬有機化合物。
主要有: 多數(shù)有機化合物主要含有碳、氫兩種元素,此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等。部分有機物來自植物界,但絕大多數(shù)是以石油、天然氣、煤等作為原料,通過人工合成的方法制得。 和無機物相比,有機物數(shù)目眾多,可達幾百萬種。有機化合物的碳原子的結合能力非常強,互相可以結合成碳鏈或碳環(huán)。碳原子數(shù)量可以是1、2個,也可以是幾千、幾萬個,許多有機高分子化合物甚至可以有幾十萬個碳原子。此外,有機化合物中同分異構現(xiàn)象非常普遍,這也是造成有機化合物眾多的原因之一。 有機化合物除少數(shù)以外,一般都能燃燒。和無機物相比,它們的熱穩(wěn)定性比較差,電解質受熱容易分解。有機物的熔點較低,一般不超過400℃。有機物的極性很弱,因此大多不溶于水。有機物之間的反應,大多是分子間反應,往往需要一定的活化能,因此反應緩慢,往往需要催化劑等手段。而且有機物的反應比較復雜,在同樣條件下,一個化合物往往可以同時進行幾個不同的反應,生成不同的產物。
一.根據(jù)碳原子結合而成的基本結構不同,有機化合物被分為三大類:1.鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀,因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的,所以又叫脂肪族化合物。2.碳環(huán)化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結構[1],故稱碳環(huán)化合物。它又可分為兩類:脂環(huán)族化合物:是一類性質和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。芳香族化合物:是分子中含有苯環(huán)或稠苯體系的化合物。3.雜環(huán)化合物:組成這類化合物的環(huán)除碳原子以外,還含有其它元素的原子,叫做雜環(huán)化合物。
二、按官能團分類
決定某一類化合物一般性質的主要原子或原子團稱為官能團或功能基。含有相同官能團的化合物,其化學性質基本上是相同的。
有機[考綱要求] 通過各類化合物的化學反應,掌握有機反應的主要類型.[教學重點]取代反應,加成反應,消去反應的機理 [教學過程][基礎練習]對下列各種反應類型各舉2—4個化學方程式:1.取代反應 2.加成反應 3.消去反應 4.氧化反應 5.加聚反應 6.縮聚反應 [討論小結]一.抽象和概括----搞清反應機理1.取代反應---等價替換式 有機分子里某一原子或原子團與另一物質里同價態(tài)的原子或原子團相互交換位置后就生成兩種新分子,這種分子結構變化形式可概括為等價替換式.2.加成反應—開鍵加合式 有機分子中含有碳碳雙鍵,碳氧雙鍵(羰基)或碳碳叁鍵,當打開其中一個鍵或兩個鍵后,就可與其他原子或原子團直接加合生成一種新分子,這可概括為開鍵加合式1.消去反應---脫水/鹵化氫重鍵式 有機分子(醇/鹵代烴)相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后,兩個碳原子均有多余價電子而形成新的共價鍵,可概括為脫水/鹵化氫重鍵式.2.氧化反應----脫氫重鍵式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H鍵兩個原子間插入O原子;醇分子脫出氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后,原羥基氧原子和該碳原子有多余價電子而再形成新共價鍵,這可概括為脫氫重鍵式/氧原子插入式.5.縮聚反應—縮水結鏈式許多個相鄰小分子通過羧基和氨基,或羧基和羥基,或醛基和酚中苯環(huán)上的氫原子---的相互作用,彼此間脫去水分子后留下的殘基順序連接成長鏈高分子,這可稱為縮水結鏈式.6.加聚反應---開鍵加合式許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長鏈高分子,屬于開鍵加合式.二.比較與歸類有比較才有鑒別,有歸類才易儲存.在分析的基礎上比較各類反應的同異關系,在比較的前提下對有機反應進行歸類,形成知識體系.首先,應對三大有機反應類型比較: 三大有機反應類型比較 類 型 取 代 反 應 加 成 反 應 消 去 反 應反應物種類 兩 種 兩 種 一 種有機反應種類或結構特征含有易被取代的原子或官能團不飽和有機物(含C=C,C C,C=O )醇(含-OH),鹵代烴(含-X) 生 成 物兩種(一般是一種有機物和一種無機物) 一種(有機物)兩種(一種不飽和有機物,一種水或鹵化氫)碳 碳 鍵 變 化 情 況 無 變 化C=C鍵或C C鍵打開生成C=C鍵或C C鍵不 飽 和 度 無 變 化 降 低提高 結 構 變 化 形 式 等 價 替 換 式開 鍵 加 合 式脫 水/ 鹵化氫 重 鍵 式加外,還可以將氧化和還原,酯化和水解,加聚和縮聚等反應作比較.接著,可以根據(jù)有機分子結構變化形式與反應類型的一致性歸納有機反應體系.[討論1]通常發(fā)生取代反應的是哪些有機物,無機物?有機物無機物/有機物反應名稱烷,芳烴,酚 X2鹵代反應苯的同系物 HNO3硝化反應苯的同系物 H2SO4磺化反應 醇 醇脫水反應 酸 醇酯化反應 酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液水解反應 羧 酸 鹽 堿 石 灰去羧反應 醇 HX [注] 發(fā)生水解反應的基/官能團官能團 -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反應條件 化學方 程 式 [練習] 1.下列物質在一定條件下都能與水反應,一定只屬于下鹽類水解反應的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.無水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意義是A.電離 B.水解 C.分解 D.水合[討論2]哪些基或官能團可發(fā)生加成反應?發(fā)生加成反應的有機物和無機物是哪些? 發(fā)生加成反應的基/官能團基/官能團 C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 無 機 物 反應條件 化 學方 程 式 [練習]1.與H2完全加成后,可生成2,2,3-三甲基戊烷的烴有哪些?三.消去反應 醇發(fā)生的結構條件是----鄰碳有氫[練習] 由苯制備環(huán)已鄰二酮四.氧化反應發(fā)生氧化反應的官能團 C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 試劑 條件 產物 [講解] -CH2OH→-CHO為脫氫重鍵式量 -CHO→-COOH為氧原子插入式五.還原反應 1.H2 2.Fe+HCl[說明]油酸和油脂的氫化(硬化)六.顯色反應1.酚+FeCl3[出題]FeCl3溶液作試劑一次可鑒別哪些物質?(苯酚,NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉,H2S溶液等)2. 多羥基(OH)物質+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白質+濃HNO3。
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