分子立體圖 生物堿(Alkaloid)
生物堿(alkaloid)是存在于自然界(主要為植物,但有的也存在于動(dòng)物)中的一類含氮的堿性有機(jī)化合物,有似堿的性質(zhì),所以過(guò)去又稱為贗堿.大多數(shù)有復(fù)雜的環(huán)狀結(jié)構(gòu),氮素多包含在環(huán)內(nèi),有顯著的生物活性,是中草藥中重要的有效成分之一.具有光學(xué)活性.但也有少數(shù)生物堿例外.
如麻黃堿是有機(jī)胺衍生物,氮原子不在環(huán)內(nèi);咖啡因雖為含氮的雜環(huán)衍生物,但堿性非常弱,或基本上沒(méi)有堿性;秋水仙堿幾乎完全沒(méi)有堿性,氮原子也不在環(huán)內(nèi)……等.由于它們均來(lái)源于植物的含氮有機(jī)化合物,而又有明顯的生物活性,故仍包括在生物堿的范圍內(nèi).而有些來(lái)源于天然的含氮有機(jī)化合物,如某些維生素、氨基酸、肽類,習(xí)慣上又不屬于“生物堿",所以"生物堿"一詞到現(xiàn)在還未有嚴(yán)格而確切的定義.
已知生物堿種類很多,約在2,000種以上,有一些結(jié)構(gòu)式還沒(méi)有完全確定.它們結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜,可分為59種類型.隨著新的生物堿的發(fā)現(xiàn),分類也將隨之而更新.由于生物堿的種類很多,各具有不同的結(jié)構(gòu)式,因此彼此間的性質(zhì)會(huì)有所差異.但生物堿均為含氮的有機(jī)化合物,總有些相似的性質(zhì),如:
1)形態(tài):大多數(shù)生物堿是結(jié)晶形固體;有些是非結(jié)晶形粉末;還有少數(shù)在常溫時(shí)為液體,如煙堿(Nicotine),毒芹堿(Coniine)等. [編輯本段]生物堿分類 按照生物堿的基本結(jié)構(gòu),已可分為60類左右[1].下面介紹一些主要類型:有機(jī)胺類(麻黃堿、益母草堿、秋水仙堿)、吡咯烷類(古豆堿、千里光堿、野百合堿)、吡啶類(菸堿、檳榔堿、半邊蓮堿)、異喹啉類(小檗堿、嗎啡、粉防己堿)、吲哚類(利血平、長(zhǎng)春新堿、麥角新堿)、莨菪烷類(阿托品、東莨菪堿)、咪唑類(毛果蕓香堿)、喹唑酮類(常山堿)、嘌呤類(咖啡堿、茶堿)、甾體類(茄堿、浙貝母堿、澳洲茄堿)、二萜類(烏頭堿、飛燕草堿)、其它類(加蘭他敏、雷公藤堿).
2) 顏色:一般為無(wú)色.只有少數(shù)帶有顏色,例如小 堿(Berberine)、木蘭花堿(Magnoflorine)、蛇根堿(Serpentine)等均為黃色.
3)味感:不論生物堿本身或其鹽類,多具苦味,有些味極苦而辛辣,還有些刺激唇舌的焦灼感.
4)酸堿反應(yīng):大多呈堿性反應(yīng).但也有呈中性反應(yīng)的,如秋水仙堿;也有呈酸性反應(yīng)的,如茶堿和可可豆堿;也有呈兩性反應(yīng)的,如嗎啡(Morphine)和檳榔堿(Arecaadine).
5)溶解度:大多數(shù)生物堿均幾乎不溶或難溶于水.能溶于氯仿、乙醚、酒精、丙酮、苯等有機(jī)溶劑.也能溶于稀酸的的水溶液而成鹽類.生物堿的鹽類大多溶于水.但也有不少例外,如麻黃堿(Ephedrine)可溶于水,也能溶于有機(jī)溶劑.又如煙堿、麥角新堿(Ergonovine)等在水中也有較大的溶解度.
6)旋光性:大多數(shù)生物堿含有不對(duì)稱碳原子,有旋光性,多數(shù)呈左旋光性.只有少數(shù)生物堿,分子中沒(méi)有不對(duì)稱碳原子,如那碎因(Narceine)則無(wú)旋光性.還有少數(shù)生物堿,如煙堿,北美黃連堿(Hydrastine)等在中性溶液中呈左旋性,在酸性溶液中則變?yōu)橛倚?
7)揮發(fā)性:在常壓時(shí)絕大多數(shù)生物堿均無(wú)揮發(fā)性.直接加熱先熔融,繼被分解;也可能熔融而同時(shí)分解.只有在高度真空下才能因加熱而有升華現(xiàn)象.但也有些例外,如麻黃堿,在常壓下也有揮發(fā)性;咖啡因在常壓時(shí)加熱至180.C以上,即升華而不分解.生物堿大都用于醫(yī)藥治療及研究.少數(shù)品種用于分析[如白路新(Brucine)測(cè)定硝酸鹽]或作為對(duì)比樣品. 生物堿一般性質(zhì)較穩(wěn)定,在貯存上除避光外,不需特殊貯存保管.
什么是生物堿?其在植物界的分布規(guī)律及在植物體內(nèi)的存在形式有哪些?
生物堿是指一類來(lái)源于生物界(以植物為主)的含氮有機(jī)化合物.多數(shù)生物堿分子具有較復(fù)雜的環(huán)狀結(jié)構(gòu),且氮原子在環(huán)狀結(jié)構(gòu)內(nèi),大多呈堿性,一般具有生物活性.但有些生物堿并不完全符合上述生物堿的含義,如麻黃堿的氮原子不在環(huán)內(nèi),咖啡不顯堿性等.
分布規(guī)律:(1)絕大多數(shù)生物堿分布在高等植物,尤其是雙子葉植物中,如毛茛科、罌粟科、防己科、茄科、夾竹桃科、蕓香科、豆科、小檗科等.(2)極少數(shù)生物堿分布在低等植物中.(3)同科同屬植物可能含相同結(jié)構(gòu)類型的生物堿.(4)一種植物體內(nèi)多有數(shù)種或數(shù)十種生物堿共存,且它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)有相似之處.
存在形式:有機(jī)酸鹽、無(wú)機(jī)酸鹽、游離狀態(tài)、酯、苷等.
生物堿的常見(jiàn)結(jié)構(gòu)類型有哪些?
這一部分內(nèi)容需要結(jié)合后面的重點(diǎn)中藥(如麻黃、黃連、洋金花、苦參、漢防己、馬錢(qián)子、烏頭等)中所含的生物堿的結(jié)構(gòu)類型去掌握.重要類型包括:
吡啶類:主要是喹喏里西啶類(苦參所含生物堿,如苦參堿).
莨菪烷類:洋金花所含生物堿,如莨菪堿.
異喹啉類:主要有芐基異喹啉類(如罌粟堿)、雙芐基異喹啉類(漢防己所含生物堿,如漢防己甲素)、原小檗堿類(黃連所含生物堿,如小檗堿)和嗎啡類(如嗎啡、可待因).
吲哚類:主要有色胺吲哚類(如吳茱萸堿)、單萜吲哚類(馬錢(qián)子所含生物堿,如士的寧)、二聚吲哚類(如長(zhǎng)春堿、長(zhǎng)春新堿).
萜類:烏頭所含生物堿(如烏頭堿)、紫杉醇.
甾體:貝母堿
有機(jī)胺類:麻黃所含生物堿,如麻黃堿、偽麻黃堿.
生物堿的物理性質(zhì)有哪些?
這一部分內(nèi)容需要重點(diǎn)掌握某些生物堿特殊的物理性質(zhì),主要包括:
液體生物堿:煙堿、檳榔堿、毒藜?jí)A.
具揮發(fā)性的生物堿:麻黃堿、偽麻黃堿.
具升華性的生物堿:咖啡因
具甜味的生物堿:甜菜堿
有顏色的生物堿:小檗堿、蛇根堿、小檗紅堿.
另外需注意生物堿的旋光性受多種因素的影響,如溶劑、pH值、生物堿存在狀態(tài)等.同時(shí)生物堿的旋光性影響其生理活性,通常左旋體的生理活性強(qiáng)于右旋體.
苦參生物堿的結(jié)構(gòu)類型是什么?其理化性質(zhì)和提取分離方法有哪些?
?。?)結(jié)構(gòu)類型
苦參所含生物堿主要是苦參堿和氧化苦參堿.此外還含有羥基苦參堿、N-甲基金雀花堿、安那吉堿、巴普葉堿和去氫苦參堿(苦參烯堿)等.這些生物堿都屬于喹喏里西啶類衍生物.除N-甲基金雀花堿外,均由兩個(gè)哌啶環(huán)共用一個(gè)氮原子稠合而成.分子中均有2個(gè)氮原子,一個(gè)是叔胺氮,一個(gè)是酰胺氮.
?。?)理化性質(zhì)
堿性:苦參中所含生物堿均有兩個(gè)氮原子.一個(gè)為叔胺氮(N-1),呈堿性;另一個(gè)為酰胺氮(N-16),幾乎不顯堿性,所以它們只相當(dāng)于一元堿.苦參堿和氧化苦參堿的堿性比較強(qiáng).
溶解性:苦參堿的溶解性比較特殊,不同于一般的叔胺堿,它既可溶于水,又能溶于氯仿、乙醚等親脂性溶劑.氧化苦參堿是苦參堿的氮氧化物,具半極性配位鍵,其親水性比苦參堿更強(qiáng),易溶于水,難溶于乙醚,但可溶于氯仿.
極性:苦參生物堿的極性大小順序是:氧化苦參堿>羥基苦參堿>苦參堿.
?。?)提取分離
苦參以稀酸水滲漉,酸水提取液通過(guò)強(qiáng)酸性陽(yáng)離子交換樹(shù)脂提取總生物堿.苦參堿和氧化苦參堿的分離,利用二者在乙醚中的溶解度不同進(jìn)行.
麻黃生物堿的結(jié)構(gòu)類型是什么?其理化性質(zhì)、鑒別反應(yīng)和提取分離方法有哪些?
?。?)結(jié)構(gòu)類型
麻黃中含有多種生物堿,以麻黃堿和偽麻黃堿為主,其次是甲基麻黃堿、甲基偽麻黃堿和去甲基麻黃堿、去甲基偽麻黃堿.麻黃生物堿分子中的氮原于均在側(cè)鏈上,屬于有機(jī)胺類生物堿.麻黃堿和偽麻黃堿屬仲胺衍生物,且互為立體異構(gòu)體,它們的結(jié)構(gòu)區(qū)別在于Cl的構(gòu)型不同.
?。?)理化性質(zhì)
揮發(fā)性:麻黃堿和偽麻黃堿的分子量較小,具有揮發(fā)性.
堿性:麻黃堿和偽麻黃堿為仲胺生物堿,堿性較強(qiáng).由于偽麻黃堿的共軛酸與
C2-OH形成分子內(nèi)氫鍵穩(wěn)定性大于麻黃堿,所以偽麻黃堿的堿性強(qiáng)于麻黃堿.
溶解性:由于麻黃堿和偽麻黃堿的分子較小,其溶解性與一般生物堿不完全相同,既可溶于水,又可溶于氯仿,但偽麻黃堿在水中的溶解度較麻黃堿小.麻黃堿和偽麻黃堿形成鹽以后的溶解性能也不完全相同,如草酸麻黃堿難溶于水,而草酸偽麻黃堿易溶于水;鹽酸麻黃堿不溶于氯仿,而鹽酸偽麻黃堿可溶于氯仿.
?。?)鑒別反應(yīng)
麻黃堿和偽麻黃堿不能與大數(shù)生物堿沉淀試劑發(fā)生反應(yīng),但可用下述反應(yīng)鑒別:
二硫化碳-硫酸銅反應(yīng)
屬于仲胺的麻黃堿和偽麻黃堿產(chǎn)生棕色沉淀.屬于叔胺的甲基麻黃堿、甲基偽麻黃堿和屬于伯胺的去甲基麻黃堿、去甲基偽麻黃堿不反應(yīng).
銅絡(luò)鹽反應(yīng) 麻黃堿和偽麻黃堿的水溶液加硫酸銅、氫氧化鈉,溶液呈藍(lán)紫色.
?。?)提取分離
溶劑法:利用麻黃堿和偽麻黃堿既能溶于水,又能溶于親脂性有機(jī)溶劑的性質(zhì),以及麻黃堿草酸鹽比偽麻黃堿草酸鹽在水中溶解度小的差異,使兩者得以分離.方法為麻黃用水提取,水提取液堿化后用甲苯萃取,甲苯萃取液流經(jīng)草酸溶液,由于麻黃堿草酸鹽在水中溶解度較小而結(jié)晶析出,而偽麻黃堿草酸鹽留在母液中.
水蒸汽蒸餾法:麻黃堿和偽麻黃堿在游離狀態(tài)時(shí)具有揮發(fā)性,可用水蒸汽蒸餾法從麻黃中提取.
離子交換樹(shù)脂法:利用生物堿鹽能夠交換到強(qiáng)酸型陽(yáng)離子交換樹(shù)脂柱上,而麻黃堿的堿性較偽麻黃堿弱,先從樹(shù)脂柱上洗脫下來(lái),從而使兩者達(dá)到分離.
生物堿類藥物(重點(diǎn)在鑒別,N的位置,有哪些電效應(yīng))
苯烴胺類(鹽酸麻黃堿和鹽酸偽麻黃堿)
氮原子在側(cè)鏈上,堿性較一般生物堿強(qiáng),易與酸成鹽.
托烷類(硫酸阿托品和氫溴酸山莨菪堿)
阿托品和山莨菪堿是由托烷衍生的醇(莨菪醇)和莨菪酸縮合而成,具有酯結(jié)構(gòu).分子結(jié)構(gòu)中,氮原子位于五元酯環(huán)上,故堿性也較強(qiáng),易與酸成鹽.
喹啉類(硫酸奎寧和硫酸奎尼丁)
奎寧和奎尼丁為喹啉衍生物,其結(jié)構(gòu)分為喹啉環(huán)和喹啉堿兩個(gè)部分,各含一個(gè)氮原子,喹啉環(huán)含芳香族氮,堿性較弱;喹啉堿微脂環(huán)氮,堿性強(qiáng).
異喹啉類(鹽酸嗎啡和磷酸可待因)
嗎啡分子中含有酚羥基和叔胺基團(tuán),故屬兩性化合物,但堿性略強(qiáng);可待因分子中無(wú)酚羥基,僅存在叔胺基團(tuán),堿性較嗎啡強(qiáng).
吲哚類(硝酸士的寧和利血平)
士的寧和利血平分子中含有兩個(gè)堿性強(qiáng)弱不同的氮原子,N1處于脂肪族碳鏈上,堿性較N2強(qiáng),故士的寧堿基與一分子硝酸成鹽.
黃嘌呤類(咖啡因和茶堿)
咖啡因和茶堿分子結(jié)構(gòu)中含有四和氮原子,但受鄰位羰基吸電子的影響,堿性弱,不易與酸結(jié)合成鹽,其游離堿即供藥用.
鑒別試驗(yàn):特征鑒別反應(yīng).
1.雙縮脲反應(yīng)系芳環(huán)側(cè)鏈具有氨基醇結(jié)構(gòu)的特征反應(yīng).
鹽酸麻黃堿和偽麻黃堿在堿性溶液中與硫酸銅反應(yīng),Cu2+與仲胺基形成紫堇色配位化合物,加入乙醚后,無(wú)水銅配位化合物及其有2 個(gè)結(jié)晶水的銅配位化合物進(jìn)入醚層,呈紫紅色,具有4個(gè)結(jié)晶水的銅配位化合物則溶于水層呈藍(lán)色.
2.Vitali反應(yīng)系托烷生物堿的特征反應(yīng).
硫酸阿托品和氫溴酸山莨菪堿等托烷類藥物均顯莨菪酸結(jié)構(gòu)反應(yīng),與發(fā)煙硝酸共熱,即得黃色的三硝基(或二硝基)衍生物,冷后,加醇制氫氧化鉀少許,即顯深紫色.
3.綠奎寧反應(yīng)系含氧喹啉(喹啉環(huán)上含氧)衍生物的特征反應(yīng)硫酸奎寧和硫酸奎尼丁都顯綠奎寧反應(yīng),在藥物微酸性水溶液中,滴加微過(guò)量的溴水或氯水,再加入過(guò)量的氨水溶液,即顯翠綠色.
4.Marquis反應(yīng)系嗎啡生物堿的特征反應(yīng).
取得鹽酸嗎啡,加甲醛試液,即顯紫堇色.靈敏度為0.05μg. 5.Frohde反應(yīng)系嗎啡生物堿的特征反應(yīng).
鹽酸嗎啡加鉬硫酸試液0.5ml,即顯紫色,繼變?yōu)樗{(lán)色,最后變?yōu)樽鼐G色.靈敏度為0.05μg. 6.官能團(tuán)反應(yīng)系吲哚生物堿的特征反應(yīng).
利血平結(jié)構(gòu)中吲哚環(huán)上的β位氫原子較活潑,能與芳醛縮合顯色.
與香草醛反應(yīng).利血平與香草醛試液反應(yīng),顯玫瑰紅色.
與對(duì)-二甲氨基苯甲醛反應(yīng).利血平加對(duì)-二氨基苯甲醛,冰醋酸與硫酸,顯綠色,再加冰醋酸,轉(zhuǎn)變?yōu)榧t色.
5.紫脲酸反應(yīng)系黃嘌呤類生物堿的特征反應(yīng).
咖啡因和茶堿中加鹽酸與氯酸鉀,在水浴上蒸干,遇氨氣即生成四甲基紫脲酸銨,顯紫色,加氫氧化鈉試液,紫色即消失.
6.還原反應(yīng)系鹽酸嗎啡與磷酸可待因的區(qū)分反應(yīng).
嗎啡具弱還原性.本品水溶液加稀鐵氰化鉀試液,嗎啡被氧化生成偽嗎啡,而鐵氰化鉀被還原為亞鐵氰化鉀,再與試液中的三氯化鐵反應(yīng)生成普魯士藍(lán).
可待因無(wú)還原性,不能還原鐵氰化鉀,故此反應(yīng)為嗎啡與磷酸可待因的區(qū)分反應(yīng).
特殊雜質(zhì)檢查:
利用藥物和雜質(zhì)在物理性質(zhì)上的差異.
硫酸奎寧中“氯仿-乙醇中不溶物”的檢查鹽酸嗎啡中“其它生物堿”的檢查旋光性的差異:用于硫酸阿托品中“莨菪堿”的檢查對(duì)光選擇性吸收的差異:利血平生產(chǎn)或儲(chǔ)存過(guò)程中,光照和有氧存在下均易氧化變質(zhì),氧化產(chǎn)物發(fā)出熒光.因此規(guī)定:供試品置紫外光燈(365nm)下檢視,不得顯明顯熒光.
吸附性質(zhì)的差異:硫酸奎寧制備過(guò)程中可能存在“其它金雞納堿”.利用吸附性質(zhì)的差異,采用硅膠G薄層進(jìn)行檢查.規(guī)定限度為0.5%.利用藥物和雜質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)上的差異.
與一定試劑反應(yīng)產(chǎn)生沉淀硫酸阿托品制備過(guò)程中可能帶入(如莨菪堿、顛茄堿)雜質(zhì),因此需要檢查“其它生物堿”.利用其它生物堿堿性弱于阿托品的性質(zhì),取供試品的鹽酸水溶液,加入氨試液,立即游離,發(fā)生渾濁.規(guī)定0.25g藥物中不得發(fā)生渾濁.
與一定試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng)① 鹽酸嗎啡中阿撲嗎啡的檢查② 鹽酸嗎啡中罌粟堿的檢查③ 磷酸可待因中嗎啡的檢查④ 硝酸士的寧中馬錢(qián)子堿的檢查含量測(cè)定非水溶液滴定法:
生物堿類藥物一般具有弱堿性,通常可在冰醋酸或醋酐等酸性溶液中,用高氯酸滴定液直接滴定,以指示劑或電位法確定終點(diǎn).
?、艢潲u酸鹽的滴定在滴定生物堿的氫鹵酸鹽時(shí),一般均預(yù)先在冰醋酸中加入醋酸汞的冰醋酸溶液,使氫鹵酸生成在冰醋酸中難解離的鹵化汞,從而消除氫鹵酸對(duì)滴定反應(yīng)的不良影響.
加入的醋酸汞量不足時(shí),可影響滴定終點(diǎn)而使結(jié)果偏低,過(guò)量的醋酸汞(理論量的1~3倍)并不影響測(cè)定的結(jié)果.
?、屏蛩猁}的測(cè)定硫酸為二元酸,在水溶液中能完成二級(jí)電離,生成SO42-,但在冰醋酸介質(zhì)中,只能離解為HSO4-,不再發(fā)生二級(jí)離解.因此,生物堿的硫酸鹽,在冰醋酸的介質(zhì)中只能被滴定至生物堿的硫酸氫鹽.
硫酸阿托品的含量測(cè)定.溶劑:冰醋酸和醋酐,指示劑:結(jié)晶紫,滴定液:高氯酸.至溶液顯純藍(lán)色.
硫酸奎寧的含量測(cè)定.1摩爾的硫酸奎寧可消耗3摩爾的高氯酸.
硫酸奎寧片的含量測(cè)定.硫酸奎寧經(jīng)強(qiáng)堿溶液堿化,生成奎寧游離堿,在與高氯酸反應(yīng),因此1摩爾的硫酸奎寧可消耗4摩爾的高氯酸.
?、窍跛猁}的測(cè)定:
硝酸在冰醋酸介質(zhì)中雖為弱酸,但是他具有氧化性,可以使指示劑變色,所有采用非水溶液滴定法測(cè)定生物堿硝酸鹽時(shí),一般不用指示劑而用電位法指示終點(diǎn).
如硝酸士的寧.
?、攘姿猁}的測(cè)定:
磷酸在冰醋酸介質(zhì)中的酸性極弱,不影響滴定反應(yīng)的定量完成,可按常法測(cè)定.
磷酸可待因.
提取中和法提取中和法是根據(jù)生物堿鹽類能溶于水而生物堿不溶于水的特性,可以采用有機(jī)溶劑提取后測(cè)定.
堿化、提取、滴定.按下列任何一種方法處理后測(cè)定:
?、?將有機(jī)溶劑蒸干,于殘?jiān)屑佣窟^(guò)量的酸滴定液使溶解,再用堿滴定液回滴剩余的酸;若生物堿易揮發(fā)或分解,應(yīng)在蒸至近干時(shí),先加入酸滴定液“固定”生物堿,再繼續(xù)加熱除去殘余的有機(jī)溶劑,放冷后完成滴定.
?、?將有機(jī)溶劑蒸干,于殘?jiān)屑由倭恐行砸掖际谷芙?任何用酸滴定液直接滴定.
?、?不蒸去有機(jī)溶劑,而直接于其中加定量過(guò)量的酸滴定液,振搖,將生物堿轉(zhuǎn)提入酸液中,分出酸液置另一錐形瓶中,有機(jī)溶劑層再用水分次振搖提取,合并水提取液和酸液,最后用堿滴定液回滴定.
測(cè)定條件的選擇能使生物堿游離的堿化試劑有氨水、碳酸鈉、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鈣和氧化鎂等.但強(qiáng)堿不適用于下列生物堿類藥物的游離:
① 含酯結(jié)構(gòu)的藥物,如阿托品和利血平等,與強(qiáng)堿接觸,易引起分解.
?、?含酚結(jié)構(gòu)的藥物,如嗎啡,可與強(qiáng)堿形成酚鹽而溶于水,難以被有機(jī)溶劑提取.
③ 含脂肪性共存物的藥物,當(dāng)有脂肪性物質(zhì)與生物堿共存時(shí),堿化后易發(fā)生乳化,使提取不完全.
生物堿即自然界中堿性有機(jī)化合物(有機(jī)化合物主要是指由碳元素、氫元素組成,一定是含碳的化合物)。
已知生物堿種類很多,約在10000種左右,有一些結(jié)構(gòu)式還沒(méi)有完全確定。生物堿具環(huán)狀結(jié)構(gòu),難溶于水,與酸可以形成鹽,有一定的旋光性和吸收光譜,大多有苦味。生物堿對(duì)生物機(jī)體有毒性或強(qiáng)烈的生理作用。
分布情況:
1、絕大多數(shù)生物堿分布在高等植物,尤其是雙子葉植物中,如毛茛科、罌粟科、防己科、茄科、夾竹桃科、蕓香科、豆科、小檗科等。
2、一種植物體內(nèi)多有數(shù)種或數(shù)十種生物堿共存,且它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)有相似之處。
擴(kuò)展資料
生物堿的常見(jiàn)特點(diǎn):
1、大多數(shù)生物堿為結(jié)晶性物質(zhì),味苦,少數(shù)為液體(如煙堿、檳榔堿)。
2、一般生物堿均無(wú)色,具旋光性,(多數(shù)呈左旋光性。)但有少數(shù)例外,如小檗堿為黃色,胡椒堿無(wú)旋光性等,個(gè)別生物堿有揮發(fā)性,如麻黃堿。
3、生物堿的堿性雖有強(qiáng)有弱,但一般都能與無(wú)機(jī)酸(鹽酸、硫酸)或有機(jī)酸(酒石酸)結(jié)合成鹽。
參考資料來(lái)源:百度百科-生物堿
生物堿(alkaloid)是存在于自然界(主要為植物,但有的也存在于動(dòng)物)中的一類含氮的堿性有機(jī)化合物,有似堿的性質(zhì),所以過(guò)去又稱為贗堿。大多數(shù)有復(fù)雜的環(huán)狀結(jié)構(gòu),氮素多包含在環(huán)內(nèi),有顯著的生物活性,是中草藥中重要的有效成分之一。具有光學(xué)活性。但也有少數(shù)生物堿例外。
如麻黃堿是有機(jī)胺衍生物,氮原子不在環(huán)內(nèi);咖啡因雖為含氮的雜環(huán)衍生物,但堿性非常弱,或基本上沒(méi)有堿性;秋水仙堿幾乎完全沒(méi)有堿性,氮原子也不在環(huán)內(nèi)……等。由于它們均來(lái)源于植物的含氮有機(jī)化合物,而又有明顯的生物活性,故仍包括在生物堿的范圍內(nèi)。而有些來(lái)源于天然的含氮有機(jī)化合物,如某些維生素、氨基酸、肽類,習(xí)慣上又不屬于“生物堿",所以"生物堿"一詞到現(xiàn)在還未有嚴(yán)格而確切的定義。
已知生物堿種類很多,約在2,000種以上,有一些結(jié)構(gòu)式還沒(méi)有完全確定。它們結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜,可分為59種類型。隨著新的生物堿的發(fā)現(xiàn),分類也將隨之而更新。由于生物堿的種類很多,各具有不同的結(jié)構(gòu)式,因此彼此間的性質(zhì)會(huì)有所差異。但生物堿均為含氮的有機(jī)化合物,總有些相似的性質(zhì),如:
1)形態(tài):大多數(shù)生物堿是結(jié)晶形固體;有些是非結(jié)晶形粉末;還有少數(shù)在常溫時(shí)為液體,如煙堿(Nicotine),毒芹堿(Coniine)等。
生物堿(alkaloid)是存在于自然界(主要為植物,但有的也存在于動(dòng)物)中的一類含氮的堿性有機(jī)化合物,有似堿的性質(zhì),所以過(guò)去又稱為贗堿。大多數(shù)有復(fù)雜的環(huán)狀結(jié)構(gòu),氮素多包含在環(huán)內(nèi),有顯著的生物活性,是中草藥中重要的有效成分之一。具有光學(xué)活性。有些不含堿性而來(lái)源于植物的含氮有機(jī)化合物,有明顯的生物活性,故仍包括在生物堿的范圍內(nèi)。而有些來(lái)源于天然的含氮有機(jī)化合物,如某些維生素、氨基酸、肽類,習(xí)慣上又不屬于“生物堿"。
一般為無(wú)色。只有少數(shù)帶有顏色,例如小檗堿(Berberine)、木蘭花堿(Magnoflorine)、蛇根堿(Serpentine)等均為黃色。
不論生物堿本身或其鹽類,多具苦味,有些味極苦而辛辣,還有些刺激唇舌的焦灼感
大多呈堿性反應(yīng)。但也有呈中性反應(yīng)的,如秋水仙堿;也有呈酸性反應(yīng)的,如茶堿和可可豆堿;也有呈兩性反應(yīng)的,如嗎啡(Morphine)和檳榔堿(Arecaadine)。
大多數(shù)生物堿均幾乎不溶或難溶于水。能溶于氯仿、乙醚、酒精、丙酮、苯等有機(jī)溶劑。也能溶于稀酸的的水溶液而成鹽類。生物堿的鹽類大多溶于水。但也有不少例外,如麻黃堿(Ephedrine)可溶于水,也能溶于有機(jī)溶劑。又如煙堿、麥角新堿(Ergonovine)等在水中也有較大的溶解度。
在常壓時(shí)絕大多數(shù)生物堿均無(wú)揮發(fā)性。直接加熱先熔融,繼被分解;也可能熔融而同時(shí)分解。只有在高度真空下才能因加熱而有升華現(xiàn)象。但也有些例外,如麻黃堿,在常壓下也有揮發(fā)性;咖啡因在常壓時(shí)加熱至180℃以上,即升華而不分解。生物堿大都用于醫(yī)藥治療及研究。少數(shù)品種用于分析[如白路新(Brucine)測(cè)定硝酸鹽]或作為對(duì)比樣品。 生物堿一般性質(zhì)較穩(wěn)定,在貯存上除避光外,不需特殊貯存保管。
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