難點(diǎn)當(dāng)然是有機(jī)合成..個(gè)人認(rèn)為主要是對(duì)官能團(tuán)之間的切換一定要爛熟于心..題目萬(wàn)變但本質(zhì)一直沒(méi)變..考試中看見(jiàn)的物質(zhì)絕對(duì)是我們不認(rèn)識(shí)的..但是在有機(jī)合成的流程中各個(gè)步驟的反應(yīng)類(lèi)型我們都是熟悉的..舉個(gè)例子如鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)變成醇..醇變碳碳雙鍵..碳碳雙鍵的加成..醇醛酸的逐步氧化..醇和酸的酯化.這都要求我們?cè)诳荚囍心芸匆?jiàn)題目就有下意識(shí)的反應(yīng)..再一個(gè)是個(gè)人的創(chuàng)新能力的鍛煉..如寫(xiě)出同分異構(gòu)等算是比較基礎(chǔ)的一定要多練..而重點(diǎn)是在接觸到題目給的未接觸過(guò)的反應(yīng)類(lèi)型的靈活運(yùn)用..個(gè)人覺(jué)得這要靠做大量題后積累的做題感覺(jué)..就這么多..不過(guò)高考中有機(jī)化學(xué)還是比較簡(jiǎn)單的..不用太過(guò)擔(dān)心..。
東西有很多,寫(xiě)不過(guò)來(lái),我還有一些典型題,如果給我的話(huà),可以給你發(fā)過(guò)去 有機(jī)推斷 一、解答有機(jī)推斷題的常用方法有: 1.根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán),如:能使溴水反應(yīng)而褪色的物質(zhì)含碳碳雙雙鍵、三鍵“-CHO”和酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有“-CHO”;能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)含有“-OH”;能分別與碳酸氫鈉镕液和碳酸鈉溶液反應(yīng)的物質(zhì)含有“-COOH”;能水解產(chǎn)生醇和羧酸的物質(zhì)是酯等。
2.根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個(gè)數(shù),如:-CHO→2Ag→Cu20;2-0H→H2;2-COOH(CO32-)→CO2 3.根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置,如: (1)由醇氧化得醛或羧酸,-OH一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上;由醇氧化得酮,-OH接在只有一個(gè)氫原子的碳原子上。 (2)由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“-OH”或“-X”的位置。
(3)由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。 (4)由加氫后碳的骨架,可確定“C=C”或“C≡C”的位置。
能力點(diǎn)擊: 以一些典型的烴類(lèi)衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸等)為例,了解官能團(tuán)在有機(jī)物中的作用.掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng),并能結(jié)合同系列原理加以應(yīng)用. 注意:烴的衍生物是中學(xué)有機(jī)化學(xué)的核心內(nèi)容,在各類(lèi)烴的衍生物中,以含氧衍生物為重點(diǎn).教材在介紹每一種代表物時(shí),一般先介紹物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu),然后聯(lián)系分子結(jié)構(gòu)討論其性質(zhì)、用途和制法等.在學(xué)習(xí)這一章時(shí)首先掌握同類(lèi)衍生物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))和它們的化學(xué)性質(zhì),在此基礎(chǔ)上要注意各類(lèi)官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系,熟悉官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化的方法,能選擇適宜的反應(yīng)條件和反應(yīng)途徑合成有機(jī)物. 二、1、常溫常壓下為氣態(tài)的有機(jī)物: 1~4個(gè)碳原子的烴,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。性質(zhì),結(jié)構(gòu),用途,制法等。
2、碳原子較少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液態(tài)烴(如苯、汽油)、鹵代烴(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都難溶于水;苯酚在常溫微溶與水,但高于65℃任意比互溶。3、所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水;一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反應(yīng)褪色的有機(jī)物有:烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)的有機(jī)物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。
5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物:烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類(lèi)、醛類(lèi)、含不飽和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類(lèi)(苯酚)。6、碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí)互為同分異構(gòu)體的不同類(lèi)物質(zhì):烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、無(wú)同分異構(gòu)體的有機(jī)物是:烷烴:CH4、C2H6、C3H8;烯烴:C2H4;炔烴:C2H2;氯代烴:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。8、屬于取代反應(yīng)范疇的有:鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水(如:乙醇分子間脫水)等。
9、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì):烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。三、有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié) 1.需水浴加熱的反應(yīng)有: (1)、銀鏡反應(yīng)(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛樹(shù)脂的制?。?)固體溶解度的測(cè)定 凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng),均可用水浴加熱,其優(yōu)點(diǎn):溫度變化平穩(wěn),不會(huì)大起大落,有利于反應(yīng)的進(jìn)行。
2.需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有: (1)、實(shí)驗(yàn)室制乙烯(170℃) (2)、蒸餾 (3)、固體溶解度的測(cè)定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和熱的測(cè)定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔說(shuō)明〕:(1)凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。(2)注意溫度計(jì)水銀球的位置。
3.能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。 4.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有: 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì)。
5.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有: (1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 (2)含有羥基的化合物如醇和酚類(lèi)物質(zhì) (3)含有醛基的化合物 (4)具有還原性的無(wú)機(jī)物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物質(zhì)有: (1)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物(加成) (2)苯酚等酚類(lèi)物質(zhì)(取代) (3)含醛基物質(zhì)(氧化) (4)堿性物質(zhì)(如NaOH、Na2CO3)(氧化還原――歧化反應(yīng)) (5)較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有機(jī)溶劑(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,屬于萃取,使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。) 7.密度比水大的液體有機(jī)物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液體有機(jī)物有:烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。 9.能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有: 鹵代烴、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(zhì)(肽)、鹽。
10.不溶于水的有機(jī)物有: 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11.常溫下為氣體的有機(jī)物有: 分子中含有碳原子。
重點(diǎn)(必考點(diǎn)):
----各類(lèi)官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì).
----同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě).
----有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě).
----有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型.
難點(diǎn):
----同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě).
----化學(xué)反應(yīng)中鍵的斷裂與生成.
高考物理的重頭戲是力學(xué)和電磁學(xué),大概占95%,還有其他的,如光學(xué)`原子學(xué)`分子學(xué)大概占5%.力學(xué)的知識(shí)包括牛頓三大定律(重點(diǎn))`運(yùn)動(dòng)學(xué)(直線運(yùn)動(dòng)`曲線運(yùn)動(dòng)),力的合成與分解,能量守恒(重點(diǎn)),動(dòng)量守恒`機(jī)械波和萬(wàn)有引力(熱點(diǎn));電磁學(xué)包括電荷`電路(電流`電阻`電壓)`電場(chǎng)`電勢(shì)`磁場(chǎng)及磁場(chǎng)中的運(yùn)動(dòng),洛侖茲力`法拉第電磁感應(yīng)定律及其運(yùn)用`安培定律及其運(yùn)用,還有一個(gè)最重要的知識(shí)點(diǎn)是:力學(xué)和電磁學(xué)的綜合運(yùn)用.光學(xué)包括光的折射`反射`衍射和干涉;原子學(xué)包括原子結(jié)構(gòu)`原子核的裂變和聚變`放射元素.分子學(xué)包括熱力學(xué)運(yùn)動(dòng)等
1) 取代反應(yīng) 1 SN1反應(yīng):只有一種分子參與了決定反應(yīng)速率關(guān)鍵步驟的親核取代反應(yīng)稱(chēng)為單分子親核取代反應(yīng)。
用SN1表示。S表示取代反應(yīng),N表示親核,1表示只有一種分子參與了速控步驟。
2 SN2反應(yīng):有兩種分子參與了決定反應(yīng)速度關(guān)鍵步驟的親核取代反應(yīng)稱(chēng)為雙分子親核取代反應(yīng)。用SN2表示。
S表示取代反應(yīng),N表示親核,2表示有兩種分子參與了速控步驟。 3 SNi反應(yīng):亞硫酰氯和醇反應(yīng)時(shí),先生成氯代亞硫酸酯,然后分解為緊密離子對(duì),Cl?作為離去基團(tuán)(?OSOCl)中的一部分,向碳正離子正面進(jìn)攻,即“內(nèi)返”,得到構(gòu)型保持的產(chǎn)物氯代烷。
上述取代猶如是在分子內(nèi)進(jìn)行的,所以叫它分子內(nèi)親核取代,以SNi表示。 4加特曼反應(yīng):加特曼 (Gattermann L)發(fā)現(xiàn):用催化量的金屬銅代替氯化亞銅或溴化亞銅作催化劑,也可使重氮鹽與鹽酸或氫溴酸反應(yīng)制得芳香氯化物或溴化物。
這樣進(jìn)行的反應(yīng)叫做加特曼反應(yīng)。 5加特曼-科赫反應(yīng):苯、一氧化碳和氯化氫反應(yīng)生成苯甲醛,此反應(yīng)稱(chēng)為加特曼-科赫反應(yīng)。
6傅-克反應(yīng):芳香化合物芳環(huán)上的氫被烷基取代的反應(yīng)稱(chēng)為傅-克烷基化反應(yīng);芳香化合物芳環(huán)上的氫被?;〈姆磻?yīng)稱(chēng)為傅-克酰基化反應(yīng);統(tǒng)稱(chēng)傅-克反應(yīng)。 7布赫爾反應(yīng):萘酚在亞硫酸氫鈉存在下與氨作用,轉(zhuǎn)變成相應(yīng)萘胺的反應(yīng)稱(chēng)為布赫爾反應(yīng)。
8自由基取代反應(yīng):若取代反應(yīng)是按共價(jià)鍵均裂的方式進(jìn)行的,則稱(chēng)其為自由基取代反應(yīng)。 9齊齊巴賓反應(yīng):吡啶與氨基鈉反應(yīng),生成a-氨基吡啶,如果a位已被占據(jù),則得g-氨基吡啶,但產(chǎn)率很低。
這個(gè)反應(yīng)稱(chēng)為齊齊巴賓(Chichibabin)反應(yīng)。 10亞硝基化:苯酚在酸性溶液中與亞硝酸作用,生成對(duì)亞硝基苯酚及少量的鄰亞硝基苯酚。
該反應(yīng)稱(chēng)為亞硝基化反應(yīng)。 11剛穆伯—巴赫曼反應(yīng):芳香重氮鹽中的芳基在堿性條件下與其它芳香族化合物偶聯(lián)成聯(lián)苯或聯(lián)苯衍生物的反應(yīng)稱(chēng)為剛穆伯(Gomberg)—巴赫曼(Bachmann)反應(yīng)。
12皂化反應(yīng):油脂的堿性水解稱(chēng)為皂化反應(yīng)。 13鹵化反應(yīng):有機(jī)化合物分子中的氫原子被鹵原子取代的反應(yīng)稱(chēng)為鹵化反應(yīng)。
鹵化反應(yīng)包括氟化(fluorinate),氯化(chlorizate),溴化(brominate)和碘化(iodizate)。但最常用的鹵化反應(yīng)是氯化和溴化。
14鹵代烴與金屬有機(jī)化合物的偶聯(lián)反應(yīng):通過(guò)SN反應(yīng),鹵代烴中的烴基與金屬有機(jī)化合物的烴基用碳碳鍵連接起來(lái),形成了一個(gè)新的分子,稱(chēng)這類(lèi)反應(yīng)為鹵代烴與金屬有機(jī)化合物的偶聯(lián)反應(yīng)。 15鹵代烴的水解:鹵代烴與氫氧化鈉的水溶液共熱,鹵原子被羥基取代生成醇,稱(chēng)為鹵代烴的水解。
16鹵代烴的醇解:鹵代烴與醇鈉的醇溶液共熱,鹵原子被烷氧基取代生成醚,稱(chēng)為鹵代烴的醇解。 17芳香親電取代反應(yīng):芳環(huán)上的氫被親電試劑取代的反應(yīng)稱(chēng)為芳香親電取代反應(yīng)。
18芳香親核取代反應(yīng):芳環(huán)上的一個(gè)基團(tuán)被一個(gè)親核試劑取代的反應(yīng)稱(chēng)為芳香親核取代反應(yīng)。 19飽和碳原子上的親核取代反應(yīng):有機(jī)化合物分子中的原子或原子團(tuán)被親核試劑取代的反應(yīng)稱(chēng)為親核取代反應(yīng)。
用SN表示。在反應(yīng)中,受試劑進(jìn)攻的對(duì)象稱(chēng)為底物。
親核的進(jìn)攻試劑(往往帶有一對(duì)未共同的電子)稱(chēng)為親核試劑,離開(kāi)的基團(tuán)稱(chēng)為離去基團(tuán)。與離去基團(tuán)相連的碳原子稱(chēng)為中心碳原子,生成物為產(chǎn)物。
在上述反應(yīng)中,若受進(jìn)攻的中心碳原子是飽和碳原子,則稱(chēng)此類(lèi)反應(yīng)為飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)。 20 1,2?環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng):環(huán)氧乙烷類(lèi)化合物的三元環(huán)結(jié)構(gòu)使各原子的軌道不能正面充分重疊,而是以彎曲鍵相互連結(jié),由于這種關(guān)系,分子中存在一種張力,極易與多種試劑反應(yīng),把環(huán)打開(kāi)。
這類(lèi)反應(yīng)稱(chēng)為1,2?環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng)。酸催化開(kāi)環(huán)反應(yīng)時(shí),首先環(huán)氧化物的氧原子質(zhì)子化,然后親核試劑向C?O鍵的碳原子的背后進(jìn)攻取代基較多的環(huán)碳原子,發(fā)生了SN2反應(yīng)生成開(kāi)環(huán)產(chǎn)物。
這是一個(gè)SN2反應(yīng),但具有SN1的性質(zhì),電子效應(yīng)控制了產(chǎn)物,空間因素不重要。堿催化開(kāi)環(huán)反應(yīng)時(shí),親核試劑選擇進(jìn)攻取代基較少的環(huán)碳原子,C?O鍵的斷裂與親核試劑和環(huán)碳原子之間鍵的形成幾乎同時(shí)進(jìn)行,并生成產(chǎn)物。
這是一個(gè)SN2反應(yīng),空間效應(yīng)控制了反應(yīng)。 21柯?tīng)柌┟芴胤磻?yīng):干燥的酚鈉或酚鉀與二氧化碳在加溫加壓下生成羥基苯甲酸的反應(yīng)稱(chēng)為柯?tīng)柌┟芴兀↘olbe-Schmitt)反應(yīng)。
22 醛酮α?氫的鹵化:在酸或堿的催化作用下,醛酮的α?H被鹵素取代的反應(yīng)稱(chēng)為醛酮α?氫的鹵化。 23重氮化反應(yīng):芳香一級(jí)胺和亞硝酸或亞硝酸鹽及過(guò)量的酸在低溫下反應(yīng)生成芳香重氮鹽,該反應(yīng)稱(chēng)為重氮化反應(yīng)。
24重氮鹽的水解:重氮鹽的酸性水溶液一般很不穩(wěn)定,會(huì)慢慢水解生成酚和放出氮?dú)?,這稱(chēng)為重氮鹽的水解。 25重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng):重氮鹽正離子可以作為親電試劑與酚、三級(jí)芳胺等活潑的芳香化合物進(jìn)行芳環(huán)上的親電取代,生成偶氮化合物,通常把這種反應(yīng)叫做重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)。
重氮鹽與酚偶聯(lián)在弱堿性(pH=8~10)條件下進(jìn)行,酚羥基是鄰對(duì)位定位基,綜合考慮電子效應(yīng)和空間效應(yīng),偶聯(lián)反應(yīng)一般在羥基的對(duì)位發(fā)生,對(duì)位有取代基時(shí),得鄰位偶聯(lián)產(chǎn)物。重氮鹽與三級(jí)芳胺在弱酸性(pH=5~7)溶液中發(fā)生偶聯(lián),生成對(duì)氨基偶氮化合物,若氨基的對(duì)位有。
有機(jī)化學(xué)重點(diǎn)首先是掌握各類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系,記住各類(lèi)化合物的基本反應(yīng)類(lèi)型,即烷烴——自由基取代;烯烴(含炔烴)——親電加成、雙鍵氧化、α-氫的自由基取代;二烯烴——共軛效應(yīng)、共軛加成、聚合反應(yīng);芳烴——親電取代;鹵代烴(含醇和醚)——親核取代、消去反應(yīng);醛和酮——親核加成、羥醛縮合、α-氫的酸性;羧酸(含羧酸衍生物)——加成-消除反應(yīng);二羰基化合物——乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯合成法;含氮化合物——硝基苯的還原、重氮鹽的應(yīng)用;雜環(huán)化合物——親電取代反應(yīng)。
在此基礎(chǔ)上可以掌握各類(lèi)反應(yīng)的機(jī)理,尤其要理解反應(yīng)過(guò)程的空間圖像。
還要掌握各類(lèi)物質(zhì)的波譜數(shù)據(jù)。
最后,再要學(xué)習(xí)將各類(lèi)反應(yīng)綜合起來(lái),做有機(jī)合成題。
有機(jī)[考綱要求] 通過(guò)各類(lèi)化合物的化學(xué)反應(yīng),掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類(lèi)型.[教學(xué)重點(diǎn)]取代反應(yīng),加成反應(yīng),消去反應(yīng)的機(jī)理 [教學(xué)過(guò)程][基礎(chǔ)練習(xí)]對(duì)下列各種反應(yīng)類(lèi)型各舉2—4個(gè)化學(xué)方程式:1.取代反應(yīng) 2.加成反應(yīng) 3.消去反應(yīng) 4.氧化反應(yīng) 5.加聚反應(yīng) 6.縮聚反應(yīng) [討論小結(jié)]一.抽象和概括----搞清反應(yīng)機(jī)理1.取代反應(yīng)---等價(jià)替換式 有機(jī)分子里某一原子或原子團(tuán)與另一物質(zhì)里同價(jià)態(tài)的原子或原子團(tuán)相互交換位置后就生成兩種新分子,這種分子結(jié)構(gòu)變化形式可概括為等價(jià)替換式.2.加成反應(yīng)—開(kāi)鍵加合式 有機(jī)分子中含有碳碳雙鍵,碳氧雙鍵(羰基)或碳碳叁鍵,當(dāng)打開(kāi)其中一個(gè)鍵或兩個(gè)鍵后,就可與其他原子或原子團(tuán)直接加合生成一種新分子,這可概括為開(kāi)鍵加合式1.消去反應(yīng)---脫水/鹵化氫重鍵式 有機(jī)分子(醇/鹵代烴)相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后,兩個(gè)碳原子均有多余價(jià)電子而形成新的共價(jià)鍵,可概括為脫水/鹵化氫重鍵式.2.氧化反應(yīng)----脫氫重鍵式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H鍵兩個(gè)原子間插入O原子;醇分子脫出氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后,原羥基氧原子和該碳原子有多余價(jià)電子而再形成新共價(jià)鍵,這可概括為脫氫重鍵式/氧原子插入式.5.縮聚反應(yīng)—縮水結(jié)鏈?zhǔn)皆S多個(gè)相鄰小分子通過(guò)羧基和氨基,或羧基和羥基,或醛基和酚中苯環(huán)上的氫原子---的相互作用,彼此間脫去水分子后留下的殘基順序連接成長(zhǎng)鏈高分子,這可稱(chēng)為縮水結(jié)鏈?zhǔn)?6.加聚反應(yīng)---開(kāi)鍵加合式許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長(zhǎng)鏈高分子,屬于開(kāi)鍵加合式.二.比較與歸類(lèi)有比較才有鑒別,有歸類(lèi)才易儲(chǔ)存.在分析的基礎(chǔ)上比較各類(lèi)反應(yīng)的同異關(guān)系,在比較的前提下對(duì)有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行歸類(lèi),形成知識(shí)體系.首先,應(yīng)對(duì)三大有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型比較: 三大有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型比較 類(lèi) 型 取 代 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng)反應(yīng)物種類(lèi) 兩 種 兩 種 一 種有機(jī)反應(yīng)種類(lèi)或結(jié)構(gòu)特征含有易被取代的原子或官能團(tuán)不飽和有機(jī)物(含C=C,C C,C=O )醇(含-OH),鹵代烴(含-X) 生 成 物兩種(一般是一種有機(jī)物和一種無(wú)機(jī)物) 一種(有機(jī)物)兩種(一種不飽和有機(jī)物,一種水或鹵化氫)碳 碳 鍵 變 化 情 況 無(wú) 變 化C=C鍵或C C鍵打開(kāi)生成C=C鍵或C C鍵不 飽 和 度 無(wú) 變 化 降 低提高 結(jié) 構(gòu) 變 化 形 式 等 價(jià) 替 換 式開(kāi) 鍵 加 合 式脫 水/ 鹵化氫 重 鍵 式加外,還可以將氧化和還原,酯化和水解,加聚和縮聚等反應(yīng)作比較.接著,可以根據(jù)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)變化形式與反應(yīng)類(lèi)型的一致性歸納有機(jī)反應(yīng)體系.[討論1]通常發(fā)生取代反應(yīng)的是哪些有機(jī)物,無(wú)機(jī)物?有機(jī)物無(wú)機(jī)物/有機(jī)物反應(yīng)名稱(chēng)烷,芳烴,酚 X2鹵代反應(yīng)苯的同系物 HNO3硝化反應(yīng)苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng) 醇 醇脫水反應(yīng) 酸 醇酯化反應(yīng) 酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液水解反應(yīng) 羧 酸 鹽 堿 石 灰去羧反應(yīng) 醇 HX [注] 發(fā)生水解反應(yīng)的基/官能團(tuán)官能團(tuán) -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反應(yīng)條件 化學(xué)方 程 式 [練習(xí)] 1.下列物質(zhì)在一定條件下都能與水反應(yīng),一定只屬于下鹽類(lèi)水解反應(yīng)的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.無(wú)水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意義是A.電離 B.水解 C.分解 D.水合[討論2]哪些基或官能團(tuán)可發(fā)生加成反應(yīng)?發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物是哪些? 發(fā)生加成反應(yīng)的基/官能團(tuán)基/官能團(tuán) C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 無(wú) 機(jī) 物 反應(yīng)條件 化 學(xué)方 程 式 [練習(xí)]1.與H2完全加成后,可生成2,2,3-三甲基戊烷的烴有哪些?三.消去反應(yīng) 醇發(fā)生的結(jié)構(gòu)條件是----鄰碳有氫[練習(xí)] 由苯制備環(huán)已鄰二酮四.氧化反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團(tuán) C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 試劑 條件 產(chǎn)物 [講解] -CH2OH→-CHO為脫氫重鍵式量 -CHO→-COOH為氧原子插入式五.還原反應(yīng) 1.H2 2.Fe+HCl[說(shuō)明]油酸和油脂的氫化(硬化)六.顯色反應(yīng)1.酚+FeCl3[出題]FeCl3溶液作試劑一次可鑒別哪些物質(zhì)?(苯酚,NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉,H2S溶液等)2. 多羥基(OH)物質(zhì)+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白質(zhì)+濃HNO3。
【考綱要求】 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)
1. 了解有機(jī)化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。
2. 理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)、同系列等概念。能夠識(shí)別結(jié)構(gòu)式(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)中各原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。能夠辨認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。
3. 以一些典型的烴類(lèi)化合物為例,了解有機(jī)化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類(lèi)烴(烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴)中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。
4. 以一些典型的烴類(lèi)衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛、氨基酸等)為例,了解官能團(tuán)在化合物中的作用。掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。
5.了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。
6. 了解在生活和生產(chǎn)中常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)和用途。
7. 以葡萄糖為例,了解糖類(lèi)的基本組成和結(jié)構(gòu),主要性質(zhì)和用途。
8. 了解蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和用途。
9. 初步了解重要合成材料的主要品種的主要性質(zhì)和用途。理解由單體進(jìn)行聚合反應(yīng)(加聚和縮聚)生成高分子化合物的簡(jiǎn)單原理。
10. 通過(guò)上述各類(lèi)化合物的化學(xué)反應(yīng),掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類(lèi)型。
11. 綜合應(yīng)用各類(lèi)化合物的不同性質(zhì),進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng),合成具有指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的產(chǎn)物。
【回歸課本】
1.常見(jiàn)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
2.與同分異構(gòu)體有關(guān)的綜合脈絡(luò)
3.有機(jī)反應(yīng)主要類(lèi)型歸納
下屬反應(yīng)物 涉及官能團(tuán)或有機(jī)物類(lèi)型 其它注意問(wèn)題
取代反應(yīng) 酯水解、鹵代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)等等 鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量;酯皂化時(shí)消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解時(shí)要特別注意)。
加成反應(yīng) 氫化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯環(huán) 酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成;C=C和C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng),但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。
消去反應(yīng) 醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫 醇、鹵代烴等 、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。
氧化反應(yīng) 有機(jī)物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等 絕大多數(shù)有機(jī)物都可發(fā)生氧化反應(yīng) 醇氧化規(guī)律;醇和烯都能被氧化成醛;銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量;苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律。
還原反應(yīng) 加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類(lèi) 烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等 復(fù)雜有機(jī)物加氫反應(yīng)中消耗H2的量。
加聚反應(yīng) 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚 烯烴、二烯烴(有些試題中也會(huì)涉及到炔烴等) 由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物;由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)。
縮聚反應(yīng) 酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較;化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)。
4.醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系的延伸
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